1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-3(2H)-amine hydrochloride | 1207834-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-3(2H)-amine hydrochloride
• 英文别名: 11-Oxatetracyclo[8.3.1.18,12.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-10-amine;hydrochloride
• CAS: 1207834-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO*ClH
• 分子量: 251.756
• InChiKey: DPWCZGKSTNDUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-3(2H)-amine hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-acetylpiperidin-4-yl)-3-(1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-3(2H)-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC COMPOUNDS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的可溶性环氧化物酶（sEH）抑制剂，以及其制备过程和治疗适应症。

  公开号：

  EP3584236A1
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-3(2H)-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New oxapolycyclic cage amines with NMDA receptor antagonist and trypanocidal activities

  摘要：

  The synthesis of several (1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,5: 3,7-dimethano-4-benzoxonin-3-yl)amines and related compounds is reported. Several of them display very similar activity to memantine as NMDA receptor antagonists. Several derivatives showed a significant level of trypanocidal activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.017

文献信息

• From the Design to the <i>In Vivo</i> Evaluation of Benzohomoadamantane-Derived Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors for the Treatment of Acute Pancreatitis
  作者：Sandra Codony、Carla Calvó-Tusell、Elena Valverde、Sílvia Osuna、Christophe Morisseau、M. Isabel Loza、José Brea、Concepción Pérez、María Isabel Rodríguez-Franco、Javier Pizarro-Delgado、Rubén Corpas、Christian Griñán-Ferré、Mercè Pallàs、Coral Sanfeliu、Manuel Vázquez-Carrera、Bruce D. Hammock、Ferran Feixas、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01601

  日期：2021.5.13

  The pharmacological inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is efficient for the treatment of inflammatory and pain-related diseases. Numerous potent sEH inhibitors (sEHIs) present adamantyl or phenyl moieties, such as the clinical candidates AR9281 or EC5026. Herein, in a new series of sEHIs, these hydrophobic moieties have been merged in a benzohomoadamantane scaffold. Most of the new sEHIs

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的药理抑制作用可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。许多有效的 sEH 抑制剂 (sEHI) 存在金刚烷基或苯基部分，例如临床候选药物 AR9281 或 EC5026。在此，在一系列新的 sEHI 中，这些疏水部分已合并到苯并高金刚烷支架中。大多数新的sEHI对sEH具有优异的抑制活性。分子动力学模拟表明，在金刚烷支架中添加芳环会在酶中产生构象重排，以稳定苯并高金刚烷核心的芳环。筛选级联使我们能够选择体内候选者雨蛙素诱导的急性胰腺炎小鼠模型的疗效研究。22的给药改善了动物的健康状况并减少了胰腺损伤，表明苯并高金刚烷单元是设计新型 sEHI 的有前途的支架。