Methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylate | 389118-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 389118-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 476.513
• InChiKey: ADUBZMYBABQTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methylpropargylamine hydrochloride 、 Dimethyl 5-(4-methylphenyl)sulfonylpyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以90%的产率得到Methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1