[(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 1373502-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1S,5R,6S)-6-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1373502-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: MOVNJUCOFCASGY-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 223.42h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.

  DOI：

  10.1021/ol3006419