(1R,5R,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one | 1373502-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 1373502-37-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: VBBUZZFBPIAMRL-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 (1R,5R,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.

  DOI：

  10.1021/ol3006419

文献信息

• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol3006419

  日期：2012.5.4

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.