N4,N4,N4',N4'-tetrabenzyl-2,2'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine | 1438900-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4,N4,N4',N4'-tetrabenzyl-2,2'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-bromo-4-[2-bromo-4-(dibenzylamino)phenyl]aniline
• CAS: 1438900-62-9
• 化学式: C₄₀H₃₄Br₂N₂
• 分子量: 702.531
• InChiKey: CZXCZKHJSQXBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,N4,N4',N4'-tetrabenzyl-2,2'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine 、 Phosphine, phenylbis(trimethylstannyl)- 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 反应 48.0h， 以34%的产率得到3,7-bis(dibenzylamino)-5-phenylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  A biphenyl containing two electron-donating and two electron-accepting moieties: a rigid and small donor–acceptor–donor ladder system

  摘要：

  一个小的梯形给体-受体-给体π-系统，一个联接两个膦氧桥和两个氨基的联苯，显示出显著的红移吸收和荧光。

  DOI：

  10.1039/c5cc03063c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-bromoaniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到N4,N4,N4',N4'-tetrabenzyl-2,2'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  A biphenyl containing two electron-donating and two electron-accepting moieties: a rigid and small donor–acceptor–donor ladder system

  摘要：

  一个小的梯形给体-受体-给体π-系统，一个联接两个膦氧桥和两个氨基的联苯，显示出显著的红移吸收和荧光。

  DOI：

  10.1039/c5cc03063c

文献信息

• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。
• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• A biphenyl containing two electron-donating and two electron-accepting moieties: a rigid and small donor–acceptor–donor ladder system
  作者：Tobias W. Greulich、Naoya Suzuki、Constantin G. Daniliuc、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Armido Studer、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c5cc03063c

  日期：——

  A small ladder-type donor–acceptor–donor π-system, a biphenyl furnishing two phosphine oxide bridges and two amino groups, showed significantly red-shifted absorption and fluorescence.

  一个小的梯形给体-受体-给体π-系统，一个联接两个膦氧桥和两个氨基的联苯，显示出显著的红移吸收和荧光。