3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-ol | 960116-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 960116-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: KAYCVLOHDPXHNN-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-ol 、 甲基磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以89%的产率得到3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-6-ethynyl-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103