2-N,O-dimethylliriodendronine | 59626-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-N,O-dimethylliriodendronine
• 英文别名: 2-O,N-dimethylliriodendronine；N,O-Dimethylliriodendronine；2-O,N-Dimethylliriodendronin；15-methoxy-10-methyl-8-oxo-10-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaen-16-olate
• CAS: 59626-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: HHOMHCYDRKYWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,O-dimethylliriodendronine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Methylliriodendronine
  参考文献：
  名称：

  Oxoaporphine 生物碱：Lysicamine 转化为 Liriodendronine 及其 2-O-甲基醚，以及抗真菌活性

  摘要：

  重氮盐 7 在甲醇硫酸水溶液中的 Pschorr 反应得到了除赖氨酸 2 之外的氧化二苯并吡咯啉 (8) 的橙色硫酸盐。其苦味酸盐的 X 射线分析完全支持该结构。用 48% HBr 对赖氨酸 (2) 进行选择性醚裂解，得到 9 的氢溴酸盐和用吡啶-水处理的游离甜菜碱 9。两种化合物均在氮上用醚重氮甲烷处理后发生甲基化，得到已知的 2-ON-二甲基liriodendronine (11)。在 189°C 下与吡啶 HBr 一起加热，并用吡啶-水处理，以深紫色甜菜碱的形式从溶血胺 (2) 中获得鹅卵石苷 (10)。将11·HCl加热至200℃得到甜菜碱12。赖氨酸季铵盐，

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240109
• 作为产物：
  描述：

  liriodenine methiodide 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以464 mg的产率得到鹅掌楸碱
  参考文献：
  名称：

  鹅绒den碱和相关氧磷卟啉生物碱的抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  评估了鹅绒素对多种微生物的抗菌和抗真菌活性。还评估了其他相关的氧磷卟啉生物碱。从N-乙酰基诺拉非芬制备氧杂卟啉生物碱的尝试未成功，但获得了意想不到的菲生物碱。当用氧化铝处理氧高aucine甲硫酮和去氧里丁烯二甲硫醚时，发现了新的N-脱甲基反应。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691016

文献信息

• PABUCCUOGLU, VAROL;ROZWADOWSKA, MARIA DANKA;BROSSI, ARNOLD;CLARK, ALICE;H+, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 29-33
  作者：PABUCCUOGLU, VAROL、ROZWADOWSKA, MARIA DANKA、BROSSI, ARNOLD、CLARK, ALICE、H+

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial and antifungal activity of liriodenine and related oxoaporphine alkaloids
  作者：Charles D. Hufford、Alpana S. Sharma、Babajide O. Oguntimein

  DOI：10.1002/jps.2600691016

  日期：1980.10

  Liriodenine was evaluated for its antibacterial and antifungal activity against several microorganisms. Other related oxoaporphine alkaloids also were evaluated. Attempts to prepare oxoaporphine alkaloids from N-acetylnoraporphines were unsuccessful, but an unexpected phenanthrene alkaloid was obtained. A novel N-demethylation reaction was noted when oxogaucine methiodide and liriodenine methiodide

  评估了鹅绒素对多种微生物的抗菌和抗真菌活性。还评估了其他相关的氧磷卟啉生物碱。从N-乙酰基诺拉非芬制备氧杂卟啉生物碱的尝试未成功，但获得了意想不到的菲生物碱。当用氧化铝处理氧高aucine甲硫酮和去氧里丁烯二甲硫醚时，发现了新的N-脱甲基反应。
• Oxoaporphine Alkaloids: Conversion of Lysicamine into Liriodendronine and its 2-O-Methyl Ether, and Antifungal Activity
  作者：Varol Pabuccuoglu、Maria Danka Rozwadowska、Arnold Brossi、Alice Clark、Charles D. Hufford、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/ardp.19913240109

  日期：——

  was obtained by heating 11·HCl to 200°C. The quaternary salts of lysicamine, lysicamine methiodide (3) and lysicamine methosulfate (4) were comparable in anticandidal activity to liriodenine (1), but were not as active as liriodenine methiodide (13).

  重氮盐 7 在甲醇硫酸水溶液中的 Pschorr 反应得到了除赖氨酸 2 之外的氧化二苯并吡咯啉 (8) 的橙色硫酸盐。其苦味酸盐的 X 射线分析完全支持该结构。用 48% HBr 对赖氨酸 (2) 进行选择性醚裂解，得到 9 的氢溴酸盐和用吡啶-水处理的游离甜菜碱 9。两种化合物均在氮上用醚重氮甲烷处理后发生甲基化，得到已知的 2-ON-二甲基liriodendronine (11)。在 189°C 下与吡啶 HBr 一起加热，并用吡啶-水处理，以深紫色甜菜碱的形式从溶血胺 (2) 中获得鹅卵石苷 (10)。将11·HCl加热至200℃得到甜菜碱12。赖氨酸季铵盐，