3,5-dimethyl-1-iodoadamantane | 80405-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-iodoadamantane
• 英文别名: 1-Iodo-3,5-dimethyladamantane
• CAS: 80405-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₉I
• 分子量: 290.187
• InChiKey: SWFSZHNYDNGXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-iodoadamantane 在 偶氮二异丁腈 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1,3-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  在四丁基硼氢化铵存在下，用大气CO的黑碘诱导烷基碘化物的自由基/离子羟甲基化

  摘要：

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol1002847
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-金刚烷醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到3,5-dimethyl-1-iodoadamantane
  参考文献：
  名称：

  在四丁基硼氢化铵存在下，用大气CO的黑碘诱导烷基碘化物的自由基/离子羟甲基化

  摘要：

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol1002847

文献信息

• Radical Addition of Alkyl Halides to Formaldehyde in the Presence of Cyanoborohydride as a Radical Mediator. A New Protocol for Hydroxymethylation Reaction
  作者：Takuji Kawamoto、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja210585n

  日期：2012.1.18

  Hydroxymethylation of alkyl halides was achieved using paraformaldehyde as a radical C1 synthon in the presence of tetrabutylammonium cyanoborohydride as a hydrogen source. The reaction proceeds via a radical chain mechanism involving an alkyl radical addition to formaldehyde to form an alkoxy radical, which abstracts hydrogen from a hydroborate anion.

  在氰基硼氢化四丁基铵作为氢源存在下，使用多聚甲醛作为自由基 C1 合成子实现烷基卤化物的羟甲基化。该反应通过自由基链机制进行，包括烷基自由基加成到甲醛形成烷氧基自由基，烷氧基自由基从硼氢化物阴离子中提取氢。