2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide | 18038-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-benzoic acid-(hydroxymethyl-amide)；2,4-Dichlor-benzoesaeure-(hydroxymethyl-amid)；N1-hydroxymethyl-2,4-dichlorobenzamide；N-methylol-2,4-dichlorobenzamide
• CAS: 18038-97-6
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: CDWMMXDWPISBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide 在 1,4-二氧六环 、 五氯化磷 作用下， 生成 (2,4-dichloro-benzoylaminomethyl)-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二氯苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺化物作为离去基团：水溶液中甲醇酰胺依赖于氢氧化物的E1cB样分解的结构/反应性相关

  摘要：

  在25°C，I = 1.0 M（KCl）的条件下，对8种N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物在pH值为10和14之间的水反应进行了动力学研究。在所有情况下，反应都是通过特定碱催化的羟基去质子化反应进行的，然后通过限速分解醇盐以形成醛和酰胺化物（类似E1cB）。缺乏通用的缓冲催化剂，低氢氧化物浓度下反应速率的一阶依赖性以及高浓度下氢氧化物向零级依赖性的转变，都支持了这种机理。对于去质子化羧甲基酰胺的氢氧化物独立分解的最大速率之间的哈米特相关性，发现ρ值为0.67（k 1）和标题化合物芳环上的取代基。相反，甲醇酰胺的酰胺部分的芳环上的取代基对羟基的K a仅有很小的影响，表明酰胺基不能强烈地传递取代基的电子信息。这些观察结果得出这样的结论：一旦醇盐形成，电子变化对羧酰胺酰胺的主要影响就反映在酰胺化物的核键性上，而不是在羧酰胺羟基的p K a上反映出来。

  DOI：

  10.1021/jo070603u

文献信息

• Kinetic Dependence of the Aqueous Reaction of <i>N</i>-(Hydroxymethyl)benzamide Derivatives upon Addition of Electron-Withdrawing Groups
  作者：William J. Tenn、Nina L. French、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1021/ol0067944

  日期：2001.1.1

  the hydronium ion, hydroxide, and water-catalyzed breakdown of N-(hydroxymethyl)benzamide (1), 4-chloro-N-(hydroxymethyl)benzamide (2), and 2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide (3) in H2O, at 25 degrees C, I = 1.0 (KCl), have been determined. The reactions of 1, 2, and 3 were found to be specific acid and specific base catalyzed with a first-order dependence on hydronium and hydroxide ions. At higher

  [图：见正文] N-（羟甲基）苯甲酰胺（1），4-氯-N-（羟甲基）苯甲酰胺（2）和2,4的水合氢离子，氢氧根和水催化分解的速率常数已确定在25°C的水中H-O中的-二氯-N-（羟甲基）苯甲酰胺（3），I = 1.0（KCl）。发现1、2和3的反应是特定的酸和特定的碱催化，且与水合氢离子和氢氧根离子有一级依赖性。在较高的氢氧化物浓度下，发现每种研究的化合物的反应均独立于pH。
• Cyclic compound and ppar agonist
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20050014833A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention provides a novel compound having an excellent PPAR agonist action. More specifically, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. Wherein a, b and c are the same as or different from one another and each represents 0 to 4; R 1 to R 6 are the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, etc.; A 1 and A 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond, an oxygen atom, etc.; L, M and T each represent a single bond, an alkylene group having one to six carbon atoms, etc.; W represents a carboxyl group; the partial structure represented by the formula: represents a single bond or a double bond; X represents a single bond, an oxygen atom, —NR X1 CQ 1 O—, etc.; Y represents Y 1 —Y 2 — (wherein Y 1 represents a 5 to 14-membered aromatic ring having one to four substituents, etc.; and Y 2 represents a single bond or a 5 to 14-membered aromatic ring); and the ring Z represents a 5 to 14-membered aromatic ring which have one to four substituents selected form the above-mentioned Group A, may have one or more hetero atoms and may be partially saturated.

  本发明提供了一种具有出色PPAR激动剂作用的新化合物。更具体地说，它提供了一种由以下公式表示的化合物，其盐，酯或水合物。其中a，b和c彼此相同或不同，每个表示0到4; R1至R6彼此相同或不同，每个表示氢原子，羟基，氰基，卤素原子等; A1和A2彼此相同或不同，每个表示单键，氧原子等; L，M和T每个表示单键，具有一到六个碳原子的烷基等; W表示羧基;由以下公式表示的部分结构:表示单键或双键; X表示单键，氧原子，-NRX1CQ1O-等; Y表示Y1-Y2-（其中Y1表示具有一到四个取代基的5到14个成员的芳香环等; Y2表示单键或5到14个成员的芳香环）; 而环Z表示从上述A族中选择的具有一到四个取代基的5到14个成员的芳香环，可以具有一个或多个杂原子，并且可以部分饱和。
• Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0103541A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Farbstoffe der Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel, R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, und n = 1, 2 oder 3 ist, der Benzolring A durch Halogen substituiert sein kann, und die Benzolringe B und D unabhängig voneinander durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder einen Rest der Formel ―(―O―CH2CH2―)―O―R1 worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, substituiert sein können, eignen sich zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.

  式中的染料 其中 X 为氧或硫，R 为氢或 C1-4 烷基，Y 为任选取代的芳基，n = 1、2 或 3，苯环 A 可被卤素取代，苯环 B 和 D 可分别被卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或式 -(-O-CH2CH2-)-O-R1（其中 R1 为氢、甲基或乙基）的基取代，适用于天然或合成聚酰胺纤维的染色或印花。
• Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0657577A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  Mit dem Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Fasermaterial mit mindestens einer Verbindung der Formel behandelt, worin R₁ der Rest der Formel R₂ und R'₂ unabhängig voneinander je Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl, Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy, und R₃ Wasserstoff oder Halogen, ist, R₄ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, und R₅ C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₆-Monohalogenalkyl, C₁-C₆-Dihalogenalkyl, C₁-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Monohalogenalkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl bedeutet, oder R₄ und R₅ bilden zusammen mit dem sie verbindenden -N-CO-Rest einen Rest der Formel worin n die Zahl 1, 2, 3 oder 4, R₆ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, und R₇ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen ist, werden lichtechte Färbungen erzielt.

  一种未染色和已染色或已印花聚酯纤维材料的光化学和热稳定工艺，其特征在于用至少一种式中化合物对纤维材料进行处理 其中 R₁ 是式中的基团 R₂ 和 R'₂ 各自独立地为氢、C₁-C₁-C₁₂-烷基、C₅-C₇-C₇-环烷基、(C₈-烷基)-苯基、苯基、C₇-C₉-苯基烷基或 C₁-C₄- 烷氧基，以及 R₃ 是氢或卤素、 R₄ 是氢或 C₁-C₄ 烷基，和 R₅ 是 C₁-C₁₂ 烷基、C₁-C₆-单卤代烷基、C₁-C₆-二卤代烷基、C₁-C₄-烯基、C₁-C₄-单卤代烯基、C₅-C₇-环烷基、苯基直至 C₁-C₄-烷基、 C₁-C₄-烷氧基或卤素取代的苯基或苯基-C₁-C₄-烷基，或 R₄ 和 R₅ 与连接它们的 -N-CO 自由基一起形成式中的自由基 其中 n 是数字 1、2、3 或 4、 R₆ 是氢或 C₁-C₄ 烷基，以及 R₇ 是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或卤素。
• CYCLIC COMPOUND AND PPAR AGONIST
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1452521A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention provides a novel compound having an excellent PPAR agonist action. More specifically, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. Wherein a, b and c are the same as or different from one another and each represents 0 to 4; R1 to R6 are the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, etc.; A1 and A2 are the same as or different from each other and each represents a single bond, an oxygen atom, etc.; L, M and T each represent a single bond, an alkylene group having one to six carbon atoms, etc.; W represents a carboxyl group; the partial structure represented by the formula: ------¯ represents a single bond or a double bond; X represents a single bond, an oxygen atom, -NRX1CQ1O-, etc.; Y represents Y1-Y2- (wherein Y1 represents a 5 to 14-membered aromatic ring having one to four substituents, etc.; and Y2 represents a single bond or a 5 to 14-membered aromatic ring); and the ring Z represents a 5 to 14-membered aromatic ring which have one to four substituents selected form the above-mentioned Group A, may have one or more hetero atoms and may be partially saturated.

  本发明提供了一种具有优异 PPAR 激动剂作用的新型化合物。更具体地说，它提供了由下式代表的化合物、其盐、其酯或它们的水合物。 其中 a、b 和 c 彼此相同或不同，各自代表 0 至 4；R1 至 R6 彼此相同或不同，各自代表氢原子、羟基、氰基、卤素原子等； A1 和 A2 彼此相同或不同，各自代表单键、氧原子等； L、M 和 T 各自代表单键、具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基等； W 代表羧基； 式所代表的部分结构： ------¯ 代表单键或双键； X 代表单键、氧原子、-NRX1CQ1O- 等； Y 代表 Y1-Y2-（其中 Y1 代表具有 1 至 4 个取代基的 5 至 14 元芳香环等；Y2 代表单键或 5 至 14 元芳香环）；以及 环 Z 代表 5 至 14 元芳香环，该环具有 1 至 4 个从上述 A 组中选出的取代基，可具有一个或多个杂原子，并可部分饱和。