2,3,4-三羟基二硫代苯甲酸 | 32361-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4-三羟基二硫代苯甲酸
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxy-dithiobenzoic acid
• 英文别名: 2,3,4-Trihydroxy-dithiobenzoesaeure；Pyrogallol-dithiocarbonsaeure-(4)；4-[Bis(sulfanyl)methylidene]-2,3-dihydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；2,3,4-trihydroxybenzenecarbodithioic acid
• CAS: 32361-59-4
• 化学式: C₇H₆O₃S₂
• 分子量: 202.255
• InChiKey: BZXSNDUQPNSJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三羟基二硫代苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-methyl-1,3-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型（1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基）苯二醇的一锅法合成及其对人类癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  已经描述了新的 4-(1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)苯-1,3-二醇的一锅法合成。这些化合物是通过亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]衍生物与2-氯吡啶-3-胺反应制备的，芳环上有各种取代基。它们的结构是从 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱、质谱和元素分析推导出来的。一些产品对人类癌细胞系的抗增殖特性与顺铂相当。结构活性分析表明，化合物的稠合杂环和苯环中疏水取代基的存在提高了它们的生物学效应。此外，间苯二酚部分中的额外 OH 基团降低了抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100007
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 邻苯三酚 在 乙醇 作用下， 生成 2,3,4-三羟基二硫代苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  �ber Dithiocarbons�uren des Resorcins und Pyrogallols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01516465

文献信息

• Synthesis of novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols and their cytotoxic activity against human cancer cell lines
  作者：Monika M. Karpińka、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1007/s12272-011-1008-0

  日期：2011.10

  One-pot synthesis of new biologically active 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-l,3-diols has been developed. The compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with benzene-l,2-diamines. Their structures were identified using elemental, IR, 1H-NMR, and mass spectra analyses. The developed method offers short reaction times, relatively large-scale

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。