sulfinylbis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione] | 1298083-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sulfinylbis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione]
• 英文别名: bis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione]sulfoxide；bis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanothione]sulfoxide；S3TTB；Sulfinylbis[(2,3,4 trihydroxyphenyl)methanethione]；(2,3,4-trihydroxybenzenecarbothioyl)sulfinyl-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione
• CAS: 1298083-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₇S₃
• 分子量: 386.427
• InChiKey: VXGSTYPVWGOSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfinylbis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione] 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇的合成及生物活性

  摘要：

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0665-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基二硫代苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 sulfinylbis[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanethione]
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-1,3-diols 的合成及其对人癌细胞系的细胞毒活性

  摘要：

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1008-0

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Fused 1,3-Thiazoles and 1,3-Thiazines Incorporating a 2,4-Dihydroxyphenyl Residue
  作者：Joanna Matysiak、Renata Los、Anna Malm、Monika M. Karpińska、Urszula Głaszcz、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz、Marta Trojanowska-Wesołowska、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1002/ardp.201100251

  日期：2012.4

  effective than the reference drug. 4‐(6‐Chloro‐4H‐3,1‐benzothiazin‐2‐yl)‐6‐methylbenzene‐1,3‐diol (5b) due to its very good activity (MIC from 1.56 to 3.13 µg/mL) and low cytotoxicity (IC50 > 50 µg/mL) may be regarded as a promising precursor for the development of novel antibacterial agents.

  为了寻找一类新的抗菌剂，一系列苯并噻唑、1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶、4H-3,1-苯并噻嗪、萘并[2,3-d][1、 3]制备了含有 2,4-二羟基苯基部分的噻唑-4,9-二酮和其他相关化合物。它们是通过芳基修饰的亚磺酰基[双(2,4-二羟基苯基甲硫酮)]与适当的商业化学试剂在内环化过程中反应获得的。通过两倍系列微量稀释肉汤方法评估化合物对八种参考细菌菌株的 MIC 值。它们对革兰氏阳性菌株表现出抑制作用，与​​革兰氏阴性菌株相反。一些化合物比参考药物更有效。4-(6-Chloro-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)-6-methylbenzo-1,
• Biological Evaluation, Molecular Docking, and SAR Studies of Novel 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1H- Benzimidazole Analogues
  作者：Joanna Matysiak、Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Szymański、Marek Bajda、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.3390/biom9120870

  日期：——

  In the present study, new 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,3-diols, modified in both rings, have been synthesized and their efficacies as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors have been determined. The modified Ellman's spectrophotometric method was applied for the biological evaluation. The compounds showed strong (IC₅₀ 80-90 nM) AChE and moderate (IC₅₀ 5-0.2 µM)

  在本研究中，新的 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzo-1,3-diols 在两个环中都被修饰，并且它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的功效已经被证实。决定。改进的埃尔曼分光光度法用于生物学评价。这些化合物在体外表现出强 (IC 50 80-90 nM) AChE 和中度 (IC 5-0.2 µM) BuChE 抑制。一些化合物对 AChE/BuChE 有效，与 BuChE 相比表现出高选择性，而其他化合物对两种酶都有活性。讨论了构效关系。这些化合物还能抑制体外自诱导的 Aβ(1-42) 聚集并表现出抗氧化特性。
• Synthesis of 4-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)benzene1,3-diols and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：J. Matysiak、A. Skrzypek、A. Niewiadomy、M. M. Karpińska、J. Wietrzyk、B. Paw、D. Kłopotowska

  DOI：10.1134/s106816201601009x

  日期：2016.1

  One-step synthesis of novel biologically active 4- or 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzene-1,3-diols is described. The target compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with 1-(2-aminophenyl)ethanones. Newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, and mass spectral data. Their antiproliferative potency against human

  描述了新型生物活性 4-或 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzo-1,3-diols 的一步合成。通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与1-(2-氨基苯基)乙酮反应制备目标化合物。新合成的化合物通过 IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。确定了它们对人类癌细胞系的抗增殖效力。计算了一些描述符以找到结构和活性之间的关系。结果表明，苯二醇环中疏水取代基的存在增强了生物效力。
• [EN] ANALOGS OF 1,2,4-TRIAZOLOPHTHALAZINES AS ANTICANCER DRUGS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE 1,2,4-TRIAZOLOPHTALAZINES UTILISÉS COMME MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：INST PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO

  公开号：WO2016013948A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to new analogs of 1,2,4- triazolophthalazines of the general formula I: with different type of substitution of 2,4-dihydroxyphenyl system. The analogs have antiproliferative properties. Furthermore, a process for the preparation of the compounds was disclosed.

  本发明涉及一种新的1,2,4-三唑基邻苯二酚类似物，其通式为I，具有不同类型的2,4-二羟基苯基系统置换。这些类似物具有抗增殖性能。此外，还公开了一种制备这些化合物的方法。
• One-Pot Synthesis of New (1,3-Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines
  作者：Joanna Matysiak、Monika M. Karpińska、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1002/cbdv.201100007

  日期：2012.1

  analyses. The antiproliferative properties of some of the products against human cancer cell lines were comparable to those of cisplatin. Structureactivity analysis showed that the presence of hydrophobic substituents in both heterocyclic fused and phenyl rings of the compounds improves their biological effects. Further, an additional OH group in the resorcinol moiety reduced the antiproliferative activity

  已经描述了新的 4-(1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)苯-1,3-二醇的一锅法合成。这些化合物是通过亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]衍生物与2-氯吡啶-3-胺反应制备的，芳环上有各种取代基。它们的结构是从 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱、质谱和元素分析推导出来的。一些产品对人类癌细胞系的抗增殖特性与顺铂相当。结构活性分析表明，化合物的稠合杂环和苯环中疏水取代基的存在提高了它们的生物学效应。此外，间苯二酚部分中的额外 OH 基团降低了抗增殖活性。