4,5-dichloro-1-[4-(metoxycarbonyl)benzyl]-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide | 1264621-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-1-[4-(metoxycarbonyl)benzyl]-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide；Methyl 4-[(4,5-dichloro-3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]benzoate;iodide
• CAS: 1264621-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₂O₂*I
• 分子量: 427.069
• InChiKey: SYZOAGDWUJNUCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1-[4-(metoxycarbonyl)benzyl]-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide 、 silver(I) acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(acatato-κO)(4,5-dichloro-1-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)silver
  参考文献：
  名称：

  新型对称和不对称的4-（甲氧羰基）苄基取代的N-杂环碳-银-乙酸盐配合物的合成，细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）{1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）{4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）{1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）{1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ

  DOI：

  10.1002/hlca.201000310
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(4,5-dichloro-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzoate 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4,5-dichloro-1-[4-(metoxycarbonyl)benzyl]-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型对称和不对称的4-（甲氧羰基）苄基取代的N-杂环碳-银-乙酸盐配合物的合成，细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）{1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）{4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）{1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）{1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ

  DOI：

  10.1002/hlca.201000310

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Antibacterial Studies of Novel Symmetrically and Nonsymmetrically 4-(Methoxycarbonyl)benzyl-Substituted N-Heterocyclic Carbene-Silver Acetate Complexes
  作者：Siddappa Patil、Karolin Dietrich、Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hlca.201000310

  日期：2010.12

  ate (2), symmetrically and nonsymmetrically 4‐(methoxycarbonyl)benzyl‐substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors, 3a–3f, were synthesized. These NHC precursors were then reacted with silver(I) acetate (AgOAc) to yield the NHC–silver acetate complexes (acetato‐κO)1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]imidazol‐2‐ylidene}silver (4a), (acetato‐κO)4,5‐dichloro‐1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]‐2

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ