2-(iodomethyl)-5-methoxy-1-tosylindoline | 1251443-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-5-methoxy-1-tosylindoline
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1251443-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₃S
• 分子量: 443.305
• InChiKey: UPLGDVKWCCBTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(丙-2-烯-1-基)苯胺 在 吡啶 、 2-碘代丙烷 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(iodomethyl)-5-methoxy-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes using molecular oxygen as oxidant
  作者：Lu Chen、Xianglin Luo、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s00706-016-1819-2

  日期：2017.5

  AbstractMolecular oxygen as oxidant to promote palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes has been described. The yields are excellent and show high exo-selectivities with various substrates. Graphical abstract

  摘要已经描述了分子氧作为氧化剂以促进钯催化的烯烃的分子内氨基碘化。产率是极好的，并显示出高的外型与各种基材-selectivities。 图形概要
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• Selective 5-exo-trig Iodocyclization of N-tosyl-2-allylanilines in Water
  作者：Michalis Batistatos、Manolis A. Fousteris、Sotiris S. Nikolaropoulos、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.2174/157017810791824829

  日期：2010.9.1

  Various 2-iodomethyl-N-tosylindolines are obtained in high yields from the reaction of N-tosyl-2-allylanilines with iodine in water at 50°C.

  在 50°C 的温度下，N-对甲基苯磺酰-2-烯丙基苯胺与碘在水中反应，可以高产率地获得各种 2-碘甲基-N-对甲基苯磺酰吲哚。