5-Chloro-2,2-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 1173119-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-Chloro-2,2-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1173119-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: YZKQNATZTBHQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-Chloro-2,2-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5'-Chlorospiro[1,3-dioxane-5,2'-3,4-dihydronaphthalene]-1'-one 、 5'-Chlorospiro[1,3,5-trioxocane-7,2'-3,4-dihydronaphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氯-Alpha-四氢萘酮 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到5-Chloro-2,2-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130