5-(5-hexenyl)-5-phenyl-1,3-cyclohexadiene | 130574-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-hexenyl)-5-phenyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(5-hexenyl)-1,2-dihydrobiphenyl；(1-hex-5-enylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 130574-40-2
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: ZLNQNTZLDKOUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-(5-hexenyl)-5-phenyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  从双（三羰基铬）-配位联苯合成 4-烷基-4-（4-甲氧基苯基）环己-2-en-1-酮和 5-烷基-5-苯基-1,3-环己二烯

  摘要：

  (η 6 :η 6 -联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 和 (η 6 :η 6 -4,4'-二甲氧基联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 在THF生成具有(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 结构的稳定二价阴离子。(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 二价阴离子与亲电试剂如 H 2 O、D 2 O、甲苯磺酸苄酯、甲苯磺酸烯丙酯、甲基碘以及伯烷基溴化物、甲苯磺酸盐和硫酸盐在以高度立体选择性和区域选择性的方式形成[μ-6-取代-6-(η 6 -苯基)(1-5-η 5 )-环己二烯基]双(三羰基铬)阴离子

  DOI：

  10.1021/ja00179a024

文献信息

• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• New Modes of Reactivity in the Threshold of the Reduction Potential in Solution. Alkylation of Lithium PAH (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon) Dianions by Primary Fluoroalkanes: A Reaction Pathway Complementing the Classical Birch Reductive Alkylation
  作者：Cristóbal Melero、Raquel P. Herrera、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.200700187

  日期：2007.12.17

  Some of the most highly reduced organic species in solution, such as the dianions of PAHs (polycyclic aromatic hydrocarbons) display unexpected reactivity patterns when they react with an appropriate counterpart. As seen before in their reaction with propene and other alkenes, PAHs(-2) apparently react with fluoroalkanes in a nucleophilic fashion in spite of being generally regarded as powerful electron-transfer

  溶液中还原度最高的一些有机物，例如PAHs（多环芳烃）的二价阴离子，当与适当的对应物发生反应时，会表现出出乎意料的反应模式。正如之前在与丙烯和其他烯烃的反应中所见，PAHs（-2）显然以亲核方式与氟代烷烃反应，尽管在与卤代烷烃的反应中通常被认为是强大的电子转移试剂。该方法通过允许使用一组新的区域异构体来补充当前的多环芳烃还原烷基化方法，从而可以通过简单的MO计算轻松预测其区域化学。
• RIEKE, REUBEN D.;SCHULTE, LOUIS D.;DAWSON, BRYAN T.;YANG, SHENG-SHENG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8388-8398
  作者：RIEKE, REUBEN D.、SCHULTE, LOUIS D.、DAWSON, BRYAN T.、YANG, SHENG-SHENG

  DOI：——

  日期：——