2-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)pyridine | 1443984-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-(naphth-1-yl(phenyl)methyl)pyridine；2-[Naphthalen-1-yl(phenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1443984-96-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: XPWDLGCZPROPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)pyridine 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到12-phenylbenzo[e]pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp³C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Ana Bellomo、Jiadi Zhang、Nisalak Trongsiriwat、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c2sc21673f

  日期：——

  directing groups, however, are still limited. We describe herein a study on the use of additives in Pd-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp3 C–H bonds of diarylmethanes with aryl bromides at room temperature. These studies resulted in development of four new efficient Pd-catalyzed DCCP using additives that enabled the generation of a range of sterically and electronically diverse

  钯催化的交叉偶联反应已成为现代有机化学中最有用的工具之一。当前实现芳烃和杂芳烃的SP 3 C–H键直接官能化的方法通常使用具有适当放置的导向基团的底物，以实现反应性。但是，在没有导向基团的情况下，弱酸性SP 3 C–H键的分子间芳基化方法的例子仍然很有限。我们在本文中描述了在SP 3的Pd催化的去质子交叉偶联过程（DCCP）中使用添加剂的研究室温下，二芳基甲烷与芳基溴化物的C–H键。这些研究导致了使用添加剂的四种新型高效Pd催化DCCP的开发，这些添加剂能够产生一系列空间和电子不同的含芳基和杂芳基的三芳基甲烷，收率好至极佳。使用高通量实验（HTE）对所有反应条件（添加剂添加量，溶剂和温度）进行添加剂鉴定和优化。预期本文概述的方法可推广到涉及弱酸性CH键质子化的其他CH H功能化反应。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。