(1R,4R,5R,6R,8S)-5-iodo-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0_4,8>nonan-2-one | 141318-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,4R,5R,6R,8S)-5-iodo-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0_4,8>nonan-2-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one；Rkmpaoijauyxrd-tvimkvifsa-；(1R,2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 141318-30-1
• 化学式: C₇H₇IO₃
• 分子量: 266.035
• InChiKey: RKMPAOIJAUYXRD-TVIMKVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R,8S)-5-iodo-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0_4,8>nonan-2-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium bromide 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst 15 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (4R,6R,7S)-2-iodo-9,9-dimethyl-5,8,10-trioxatricyclo[5.4.0.0^4,6]undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A，B和C和环氧维醇A的全合成以及Diels-Alder反应中2 H-吡喃衍生物作为二烯组分的反应性

  摘要：

  描述了环氧喹啉A，B和C以及环氧双酚A（RKB-3564D）的全合成的两种形式的全部细节。在第一代合成中，HfCl 4介导的呋喃与科里的手性助剂的非对映选择性Diels-Alder反应已得到开发。在第二代合成中，开发了一种无色谱法制备碘代内酯的方法，该方法通过使用丙烯酰氯作为呋喃的Diels-Alder反应中的亲二烯体，并开发了由脂肪酶介导的环己烯醇衍生物的动力学拆分方法。第二代合成适合大规模制备。仿生级联反应涉及氧化，6π-电环化，然后Diels-Alder二聚化是环氧喹诺醇A，B和C的复杂七环结构形成的关键反应。 6π-电环化和正式的[4 + 4]环加成反应。2小时由氧化/6π-电环化生成的β-吡喃起良好的二烯作用，可与数个亲二烯体反应，一步生成多环化合物。氮杂五环化合物通过类似的级联反应合成，该级联反应由四个连续步骤组成：氧化，亚胺形成，6π-氮杂电子环化和Diels-Alder二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo048425h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(1R,4R,5R,6R,8S)-5-iodo-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0_4,8>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Epoxyquinols A and B
  作者：Mitsuru Shoji、Junichiro Yamaguchi、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::aid-anie3192>3.0.co;2-e

  日期：2002.9.2