Diisopropyl-phosphoramidous acid 2,3-bis-octadecyloxy-propyl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 177084-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid 2,3-bis-octadecyloxy-propyl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 177084-34-3
• 化学式: C₅₃H₁₀₁N₂O₆P
• 分子量: 893.368
• InChiKey: FZPFVRACFJWSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.44
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐多夫定 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2,3-bis-octadecyloxy-propyl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phosphorous acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2,3-bis-octadecyloxy-propyl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,2-di-O-octadecylglycerol 、 2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid 2,3-bis-octadecyloxy-propyl ester 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210