2-(1-naphthylmethyl)benzyl alcohol | 143722-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenyl]methanol
• CAS: 143722-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ALPOFQGLJMHNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyl)benzyl alcohol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-naphthylmethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  叠氮重排合成苯并氮杂类衍生物及其抗焦虑活性评价

  摘要：

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00275