3-methyl-7,9-dihydroxybenzisoquinoline-5,10-dione | 132311-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7,9-dihydroxybenzisoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 7,9-dihydroxy-3-methylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione；6-O-Demethyl-5-deoxybostrycoidin；7-O-demethyl-6-deoxybostrycoidin
• CAS: 132311-85-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: DMYUIQAFBNMGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C (decomp)
• 沸点：
  570.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7,9-dihydroxybenzisoquinoline-5,10-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-O-Demethyl-5-deoxybostrycoidin diacetate
  参考文献：
  名称：

  6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin, 一种由真菌 Nectria haematococca 产生的 2-aza-anthraquinone

  摘要：

  摘要 一种新的 2-氮杂-蒽醌 6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin 从真菌 Nectria haematococca 的黄色突变体的培养物中分离出来，该突变体在富含天冬酰胺的培养基中生长。与我们关于其他萘醌色素生物合成的知识相关地讨论了用该族含氮醌获得的结果。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80219-7
• 作为产物：
  描述：

  7,9-dimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone 在 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-7,9-dihydroxybenzisoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Krapcho, A. Paul; Waterhouse, David J., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 737 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of four naturally occurring 2-azaanthraquinone antibiotics, 6-deoxy-8-methylbostrycoidin, 6-deoxybostrycoidin, 7-O-demethyl-6-deoxybostrycoidin and scorpinone
  作者：Tuyen Nguyen Van、Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.035

  日期：2005.2

  A total synthesis of four natural 2-azaanthraquinones, 6-deoxy-8-methylbostrycoidin, 6-deoxybostrycoidin, 7-0-demethyl-6-deoxybostrycoidin and scorpinone was accomplished using an optimized procedure for 2-azaanthraquinone synthesis, involving a [4+2]-cycloaddition protocol, of a polyoxygenated diene with a suitably functionalized benzoquinone, acetonylation with pyridinium ylids, cyclisation with ammonia and O-demethylation with boron(III) bromide. 2-Azaanthraquinones are rarely found in nature and reveal interesting physiological properties. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PARISOT, DENISE;DEVYS, MICHEL;BARBIER, MICHEL, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N0, C. 3364-3365
  作者：PARISOT, DENISE、DEVYS, MICHEL、BARBIER, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Krapcho, A. Paul; Waterhouse, David J., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 737 - 750
  作者：Krapcho, A. Paul、Waterhouse, David J.

  DOI：——

  日期：——
• 6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin, A 2-aza-anthraquinone produced by the fungus Nectria haematococca
  作者：Denise Parisot、Michel Devys、Michel Barbier

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80219-7

  日期：1990.1

  Abstract A new 2-aza-anthraquinone 6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin was isolated from cultures of a yellow mutant of the fungusNectria haematococca grown in a medium enriched in asparagine. The results obtained with this family of nitrogen-containing quinones are discussed in relation to our knowledge about the biosynthesis of the other naphthoquinone pigments.

  摘要 一种新的 2-氮杂-蒽醌 6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin 从真菌 Nectria haematococca 的黄色突变体的培养物中分离出来，该突变体在富含天冬酰胺的培养基中生长。与我们关于其他萘醌色素生物合成的知识相关地讨论了用该族含氮醌获得的结果。