5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid lactone | 79410-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid lactone
• 英文别名: 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-hydroxymethylcyclohexane-1-carboxylic acid lactone
• CAS: 79410-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IBLZWQOHDGKJGX-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid lactone 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 1,7,9-trimethyl-2-oxo-3,5-dioxatricyclo<5.3.1.0^4,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Adjacent Hydroxymethyl, Formyl, and Carboxyl Groups:  Proximity Effect in the Swern Oxidation of cis,cis-1,3,5-Tris(hydroxymethyl)-1,3,5-trimethylcyclohexane

  摘要：

  The proximity effect in the Swern oxidation of cis,cis-1,3,5-tris(hydroxymethyl)-1,3,5-trimethylcyclohexane (Lf:) with TFAA was examined. The oxidation reaction of triol 4 with DMSO, TFAA, and relatively small amounts of triethylamine gave 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-hydroxymethyl-cyclohexane-1-carboxylic acid hemiacetal (7a) as well as 1,7,9-trimethyl-3,5,12-trioxawurtzitane (6), 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-hydroxymethylcyclohexane-1-carboxylic acid lactone (5), and polymers of cis,cis-1,3,5-triformyl-1,3,5-trimethylcyclohexane (2). Hemiacetal 7a underwent novel solvent-dependent conversions to hemiacetal 7b, lactone 5, or 1,7,9-trimethyl-2-oxo-3,5-dioxatricyclo-[5.3.1.0(4,9)]undecane (8) via 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-hydroxymethylcyclohexane-1-carboxylic acid. In the cases of relatively large amounts of triethylamine, trialdehyde 2 was given in moderate yield.

  DOI：

  10.1021/jo990468o
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-trimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 5-formyl-cis,cis-1,3,5-trimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of cis,cis-1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a014

文献信息

• Synthesis and Cyclization Reaction of <i>cis,cis</i>-1,3,5-Triformyl-1,3,5-trimethylcyclohexane
  作者：Hiroshi Izumi、Osamu Setokuchi、Yukio Shimizu、Hiromi Tobita、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/jo962145n

  日期：1997.2.1