(3aR,7S,7aS)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-one | 1377807-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7S,7aS)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-one
• CAS: 1377807-15-2
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: SXADBAMROZMFQZ-GSZFSUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aS)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(8aS,9S,12aR,12bS)-9-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,8a,9,12,12a,12b-hexahydro-5H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯酮的三烯胺催化：不对称Diels-Alder反应的发展与应用

  摘要：

  Triing反应：δ，δ-二取代的2,4-二壬烯的不对称Diels-Alder环加成反应可能是通过基于金鸡纳酮的伯胺的三烯胺催化而实现的（参见方案）。可以耐受一系列缺电子的亲二烯体，例如N-取代的马来酰亚胺和3-烯基氧吲哚，并以优异的立体选择性和高非对映异构体比率获得了多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200248
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhexan-2,4-dien-1-one 在 奎宁胺 、 sodium tetrahydroborate 、 Noyori's catalyst 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.67h， 生成 (3aR,7S,7aS)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯酮的三烯胺催化：不对称Diels-Alder反应的发展与应用

  摘要：

  Triing反应：δ，δ-二取代的2,4-二壬烯的不对称Diels-Alder环加成反应可能是通过基于金鸡纳酮的伯胺的三烯胺催化而实现的（参见方案）。可以耐受一系列缺电子的亲二烯体，例如N-取代的马来酰亚胺和3-烯基氧吲哚，并以优异的立体选择性和高非对映异构体比率获得了多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200248