1,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalene | 1391144-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene；trimethyl-[2-[5-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1391144-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: VWUDRHAPJMSBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机银配位框架与多环苯并氮杂乙炔配体的组装

  摘要：

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.013
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于膦和造币金属的自组装超分子簇：四面体，螺旋体和中链体

  摘要：

  使用多位膦配体和造币金属（Cu +，Ag +，Au +）合成了一系列由配位驱动的超分子金属-配体簇。制备了刚性的3倍或2倍对称膦配体：1,3,5-三（（4-（二苯基膦基）乙炔基）苯基）苯）（tppepb，L 1），1,4-双（（二苯基膦基） ）乙炔基）苯（1,4-dppeb，L 2），1,3-双（（二苯基膦基）乙炔基）苯（1,3-dppeb，L 3），2,6-双（（二苯基膦基）乙炔基）吡啶（2,6-dppep，L 4）和1,5-双（（二苯基膦基）乙炔基）萘（1,5-dppen，L 5）。这些配体与造币金属的自组装产生了四种不同类型的金属-配体簇，或者在某些情况下是配位聚合物，具体取决于膦供体原子的数量和相对几何形状。用tppepb配体获得式M 4（L 1）4 I 4（M = Cu +，Ag +，Au +）的超分子四面体簇，将溶剂分子（CH 2 Cl 2或DMF）封装在分子中团簇的中央腔。配体1

  DOI：

  10.1021/ic302840x

文献信息

• Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes
  作者：Minoru Yamaji、Hajime Maeda、Keita Minamida、Tomohiro Maeda、Kengo Asai、Gen-Ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1007/s11164-012-0652-4

  日期：2013.1

  Photophysical and photochemical properties of naphthalenes substituted with trimethylsilylethynyl, tert-butylethynyl, and trimethylsilylbutadiynyl groups were investigated by measurement of fluorescence yields, lifetimes, and triplet absorption. Introducing trimethylsilylethynyl and tert-butylethynyl groups to the 1-position of the naphthalene skeleton substantially enhanced fluorescence and intersystem crossing (ISC). The rates of fluorescence of 2-substituted naphthalenes were low. The effect of ethynyl groups on the 1-substituted naphthalenes was rationalized in terms of an increase of the transition moment along the short axis of the naphthalene skeleton. Substitution of the trimethylsilylbutadiynyl group at the 1 or 2-position of the naphthalene skeleton caused a considerable decrease in the fluorescence yield (approximately 0.01) and an increase in the ISC yield (0.99).

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。
• Synthesis, characterization, photophysics and electrochemistry of polynuclear copper(I) and gold(I) alkynyl phosphine complexes
  作者：Hiu-Suet Lo、Nianyong Zhu、Vonika Ka-Man Au、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.006

  日期：2014.11

  A series of polynuclear copper(I) and gold(I) alkynyl complexes, [Cu-3(mu-dppm)(3)(mu(3)-eta(1)-C C-Np)(2)]BF4 (1), [Cu-3(mu-dppm)(3)(mu(3)-eta(1)-C CC6H4CN-4)(2)]BF4 (2) and [AuP(Tol-p)(3)(C C)}(2)Np-1,5] (3), have been synthesized and shown to exhibit rich photoluminescence at ambient and low temperatures. The electrochemistry of the complexes has also been studied in detail by cyclic voltammetry. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.