1-(4-Bromobenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene | 109876-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-Bromobenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)methyl]-1,5-dimethoxynaphthalene
• CAS: 109876-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 357.247
• InChiKey: NGIQBACTWQKPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromobenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene 在 N-甲基吗啉 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[4-[(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromo-α-hydroxybenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(4-Bromobenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583

文献信息

• An Improved Synthesis of Arylsulfonyl Chlorides from Aryl Halides
  作者：Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1055/s-1986-31803

  日期：——

  Arylsulfonyl chlorides 8 are prepared from aryl bromides 5 via lithium arylsulfinates 7 in excellent yields.

  芳基磺酰氯8是通过芳基溴5与锂芳基亚磺酸盐7反应制备的，产率极佳。
• HAMADA TATSUO; YONEMITSU OSAMU, SYNTHESIS,(1986) N 10, 852-854
  作者：HAMADA TATSUO、 YONEMITSU OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines
  作者：John E. T. Corrie、George Papageorgiou

  DOI：10.1039/p19960001583

  日期：——

  The synthesis is described of photolabile sulfonamide derivatives of amino acids, most of which incorporate a monophosphate ester to promote water solubility. Points of particular synthetic interets include observations on the reduction of diaryl ketones and diarylmethanols, e.g. compounds 7 and 9, with NaBH4–TFA, and a convenient, effective sequence for conversion of bromoarenes into arenesulfonyl halides, e.g. 10 → 13. Photolysis of the glycine derivative 18a in aqueous solution released free glycine in poor yield, except in the presence of a very large excess of ascorbate as a reducing agent. The likely cause is discussed in terms of a decarboxylation side-reaction occurring during the overall progress of the photocleavage.

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。