methyl 2-benzoylamino-2-(3-furyl)acetate | 113531-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoylamino-2-(3-furyl)acetate
• 英文别名: Methyl (benzoylamino)(2-furyl)acetate；methyl 2-benzamido-2-(furan-2-yl)acetate
• CAS: 113531-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: ROGOXUBLRMYRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-2-(3-furyl)acetate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-Benzoylamino-furan-2-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-benzoylamino-2-(3-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生物一锅法合成芳基甘氨酸和其他非天然氨基酸

  摘要：

  描述了由容易获得的丝氨酸衍生物温和且高效的一锅法合成芳基甘氨酸的方法。该方法学也适用于其他不常见氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02023-3

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids from Serine Derivatives by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo071155t

  日期：2007.9.1

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals has been scarcely used in synthesis since other competing processes (such as oxidation or hydrogen abstraction) usually predominate. However, when serine derivatives were used as substrates, the scission took place in excellent yields. Tandem scission−allylation, −alkylation, or −arylation reactions were subsequently developed. This one-pot methodology

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。
• DRUECKHAMMER, DALE G.;BARBAS, CARLOS F. , III;NOZAKI, KENJI;WONG, CHI-HUE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1607-1611
  作者：DRUECKHAMMER, DALE G.、BARBAS, CARLOS F. , III、NOZAKI, KENJI、WONG, CHI-HUE+

  DOI：——

  日期：——