(S)-isopropyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2-hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-5-pyridinecarboxylate | 144686-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2-hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 5-O-methyl 3-O-propan-2-yl (4S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 144686-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂NO₅
• 分子量: 414.285
• InChiKey: KXJVHUAFPWWARO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (S)-isopropyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2-hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-5-pyridinecarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(S)-isopropyl 1,4-dihydro-2-carbamoyloxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-acetoxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-isopropyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2-hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869

文献信息

• Enzymatic synthesis of optically active 2-carbamoyl-oxymethyl-1,4-dihydropyridines, (R)-(+)- and (S)-(−)-NB 818
  作者：Hirosato Ebiike、Kaori Maruyama、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82100-x

  日期：1992.9

  Racemic dihydropyridines were resolved by enzyme-catalyzed hydrolysis in an organic solvent saturated with water. The chiral derivatives obtained were converted to (S)- and (R)-NB 818.

  外消旋二氢吡啶通过在水饱和的有机溶剂中的酶催化水解而拆分。将获得的手性衍生物转化为（S）-和（R）-NB 818。
• Yamazaki, Yukiyoshi; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 169 - 171
  作者：Yamazaki, Yukiyoshi、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——