E,E-2-benzylidenecyclopentanone oxime | 35236-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,E-2-benzylidenecyclopentanone oxime
• 英文别名: 2-(E)-Phenylmethylene-cyclopentane-1-one(E)-oxime；2-Benzylidencyclopentanon-oxim；(NE)-N-[(2E)-2-benzylidenecyclopentylidene]hydroxylamine
• CAS: 35236-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JDMKEINRMVQHKR-GNDASISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-2-benzylidenecyclopentanone oxime 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Oxo-6-phenyl-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  循环系统中α，β-不饱和酮肟的贝克曼重排：烯烃基团的迁移能力

  摘要：

  几种环状α，β-不饱和酮肟或它们的甲苯磺酸酯进行了贝克曼重排。与除所有化合物8b中，基团位于防有效迁移的离去基团，而不管作为迁移组是否是烷基或烯属。然而，8b中的烯基抵抗迁移，这是根据过渡态的空间效应来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91704-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidenecyclopentanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到E,E-2-benzylidenecyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• Aminopropanol derivatives, process for their preparation and
  申请人：EGIS Gyogyszergyar

  公开号：US05130487A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The invention relates to novel racemic or optically active aminopropanol derivatives of formula I ##STR1## wherein R and R.sup.1 are independently hydrogen atom, halogen atom, lower alkoxy, or together represent a methylene dioxy group, R.sup.2 and R.sup.3 together represent a chemical bond or independently stand for a hydrogen atom, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen atom, C.sub.3-7 cycloalkyl group or straight or branched, saturated or unsaturated C.sub.1-12 alkyl group optionally substituted by one or more dialkylaminoalkyl, dimethoxyphenyl or phenyl groups, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a 4 to 7 membered ring optionally comprising an oxygen, sulfur or a further nitrogen atom, which ring is optionally substituted by a phenyl, benzyl or C.sub.1-3 alkyl group and the said substituents may carry a hydroxyl group, one or two methoxy groups, halogen atoms or trifluoromethyl groups, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a piperidine ring which is optionally substituted by a phenyl or benzyl group and, if desired, it comprises a double bond, R.sup.6 stands for hydrogen atom or benzoyl group, and n represents an integer from 3 to 6, acid-addition salts and quaternary ammonium derivatives thereof. Further the invention relates to processes for preparing these compounds. The compounds of the invention exert cardiac circulation controlling and/or improving, central nervous system tranquillizing and/or digestive system irregulations improving effects.

  该发明涉及公式I的新型外消旋或光学活性氨基丙醇衍生物，其中R和R.sup.1分别是氢原子、卤原子、低级烷氧基，或者一起代表亚甲二氧基基团，R.sup.2和R.sup.3一起代表化学键或独立地代表氢原子，R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子、C.sub.3-7环烷基或直链或支链、饱和或不饱和的C.sub.1-12烷基，可选地被一个或多个二烷氨基烷基、二甲氧基苯基或苯基取代，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个含氧、硫或另一个氮原子的4至7元环，该环可选地被苯基、苄基或C.sub.1-3烷基取代，所述取代基可能携带一个羟基、一个或两个甲氧基基、卤原子或三氟甲基基，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个哌啶环，该环可选地被苯基或苄基取代，并且如有必要，它包括一个双键，R.sup.6代表氢原子或苯甲酰基，n表示一个从3到6的整数，以及它们的酸盐和季铵衍生物。此外，该发明涉及制备这些化合物的方法。该发明的化合物具有调节心脏循环和/或改善、中枢神经系统镇静和/或改善消化系统失调的作用。
• US5130487A
  申请人：——

  公开号：US5130487A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5234934A
  申请人：——

  公开号：US5234934A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Quinoline synthesis: scope and regiochemistry of photocyclisation of substituted benzylidenecyclopentanone O-alkyl and O-acetyloximes
  作者：Mark Austin、Oliver J. Egan、Raymond Tully、Albert C. Pratt

  DOI：10.1039/b711620a

  日期：——

  resulting in 7-substituted products. 2-Furylmethylene and 2-thienylmethylene analogues yield annulated furo- and thieno-[2,3e]pyridines respectively. Sequential E- to Z-benzylidene group isomerisation and six pi-electron cyclisation steps result in formation of a short-lived dihydroquinoline intermediate which spontaneously aromatises by elimination of an alcohol or acetic acid. For 2-benzylidenecyclopentanone

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。
• Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes in cyclic systems
  作者：T. Sato、H. Wakatsuka、K. Amano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91704-1

  日期：1971.1

  Several cyclic α,β-unsaturated ketoximes, or their tosylates were subjected to the Beckmann rearrangement. With all compounds except 8b, groups located anti to the leaving group migrated efficiently, irrespective as to whether the migrating group was alkyl or olefinic. The olefinic group in 8b, however, resisted the migration and this was interpreted in terms of the steric effect in the transition

  几种环状α，β-不饱和酮肟或它们的甲苯磺酸酯进行了贝克曼重排。与除所有化合物8b中，基团位于防有效迁移的离去基团，而不管作为迁移组是否是烷基或烯属。然而，8b中的烯基抵抗迁移，这是根据过渡态的空间效应来解释的。