(6-Bromo-5,8-dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate | 141612-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-Bromo-5,8-dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 141612-12-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: QOPKGNVIVYZNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromo-5,8-dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate 在 三乙基硅烷 、 二(三叔丁基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 N-甲基二环己基胺 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3aR,11bR)-6,7,11-trimethoxy-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Oxa-Pictet–Spengler-Based Strategy for (+)-Frenolicin B and epi-(+)-Frenolicin B Synthesis

  摘要：

  An efficient diastereoselective oxa-Pictet - Spengler reaction strategy was developed to construct benzoisochroman diastereomers. The utility of the reaction was demonstrated in the context of both the total synthesis of naturally occurring pyranonaphthoquinones (+)-frenolicin B and epi-(+)-frenolicin B as well as a range of frenolicin precursor analogs. The method is versatile and offers exquisite stereocontrol and, as such, offers a synthetic advance for the synthesis of pyranonaphthoquinone analogs.

  DOI：

  10.1021/ol4027649
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6-Bromo-5,8-dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（烷基氨基）萘醌的一般程序。

  摘要：

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。

  DOI：

  10.1021/jo9517252

文献信息

• Krohn, Karsten; Vitz, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 825 - 827
  作者：Krohn, Karsten、Vitz, Juergen

  DOI：——

  日期：——