3-[[(1S,2R)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one | 316173-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[[(1S,2R)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 316173-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: VSJGVQHKOUCOER-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1S,2R)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,7aR)-3a,4,5,7a-Tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[[(1S,2R)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a

文献信息

• Diastereoselective aziridination of cyclic dienes with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: competitive formation of insertion products from cyclohexadienes
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01328-9

  日期：2000.9

  highly diastereoselectively: the corresponding aziridination product of cyclohexa-1,3-diene is formed less diastereoselectively and is accompanied by a by-product 9 from formal insertion into an allylic CH bond, a previously unobserved reaction type for 3-acetoxyaminoquinazolinones.

  在叔丁醇钛（IV）存在下，将3-戊氧基氨基-2-[[（S）-1-羟基-2,2-二甲基丙基]喹唑啉-4（3 H）-one 1）环戊二烯和环庚二烯氮杂环化高度非对映选择性的相应乙烯基氮丙啶：环己-1,3-二烯的相应叠氮化产物的非对映选择性较小，并且伴随有从形式上插入烯丙基CH键的副产物9，这是以前观察不到的3-型反应类型乙酰氧基氨基喹唑啉酮。