(E)-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropene | 5751-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropene
• 英文别名: (E)-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene；1-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 5751-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: GHSRTNIXMDLWPH-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-cinnamylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1246. 1,3-芳基苯基丙烯的可逆质子异构化。芳基取代基的相对共轭能力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006710
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙醇与有机硼试剂的直接偶联

  摘要：

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800237

文献信息

• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。
• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
  作者：Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.084

  日期：2017.6

  The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp³)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c4nj02416h

  日期：——

  A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene

  通过在铜粉存在下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中，已开发出一种新的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物的制备方法。催化剂。各种甲苯衍生物，醚，烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键，从而以中等至良好的收率得到了相应的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物。