1-((2-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene | 1170724-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1170724-01-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: JTCMIIZDPNPZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene 在 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(naphthalen-1-ylmethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((2-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过磷化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成（硫代）呋喃稠合磷酸

  摘要：

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02577

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• BCl₃ -Induced Annulative Oxo- and Thioboration for the Formation of C3-Borylated Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Andrew J. Warner、Anna Churn、John S. McGough、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201610014

  日期：2017.1.2

  form synthetically ubiquitous pinacol boronate esters or used in situ in Suzuki-Miyaura cross couplings to generate 2,3-disubstituted heteroarenes from simple alkyne precursors in one pot. In a number of cases alkyne trans-haloboration occurs alongside, or instead of, borylative cyclization and the factors controlling the reaction outcome are determined.

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。
• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。
• New Access to Six-Membered Phosphacycle Annulated Polyaromatic Ring System
  作者：Erbing Si、Peng Zhao、Lili Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201901753

  日期：2020.2.14

  A facile access to six‐membered phosphacycle annulated polyaromatic ring system through Ag‐catalyzed intramolecular C–P bond formation reaction, from easily accessible phosphine oxides, has been developed, Several new heteroatoms fused π‐conjugated molecules were synthesized from this procedure with their structures confirmed by X‐ray structure analysis.

  通过易于催化的氧化膦，通过Ag催化的分子内C-P键形成反应，可轻松访问六元磷环环氧基的多芳族环系统。通过该程序合成了几种新的杂原子稠合的π-共轭分子，其结构通过X射线结构分析确认。
• Electrophilic Selenocyanogen Cyclization of Alkynes; Synthesis of Benzofurylselenocyanates, Benzothienylselenocyanates and Indolylselenocyanates
  作者：Jia Wang、Xiao‐Xiao Lu、Xin‐Qiang Tan、Yun‐Hui Yan、Pengbo Zhang、Shu‐Jun Chao、Lixia Liu、Xuefang Shang、Zhi‐Li Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200290

  日期：2022.7.5

  A method to synthesize benzofurylselenocyanates, benzothienylselenocyanates and indolylselenocyanates via electrophilic selenocyanogen cyclization was established. This sequential process was conducted under mild conditions in a short time. This protocol was successfully applied to late-stage functionalization of bioactive molecules. Notablely, the selenocyanate can be converted into other valuable

  建立了通过亲电子硒氰基环化合成苯并呋喃基硒氰酸酯、苯并噻吩基硒氰酸酯和吲哚基硒氰酸酯的方法。该连续过程在温和条件下在短时间内进行。该协议成功地应用于生物活性分子的后期功能化。值得注意的是，硒氰酸酯可以转化为其他有价值的含硒化合物，并对人肝癌细胞HepG2显示出抗肿瘤活性。