3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl chloride | 183727-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 183727-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₄Si
• 分子量: 380.944
• InChiKey: TXUYRGDPCALYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal Pd(BINAP)2 、 pentamethylpiperidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 xestoquinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl 5,8-dimethoxy-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-naphthoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k