1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a](314C)pyridin-5-ol | 1356544-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a](314C)pyridin-5-ol
• CAS: 1356544-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 326.756
• InChiKey: SJFPJGQQUXJYPK-ALWQSETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a](314C)pyridin-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-[14C]-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiral purification of 14C-labeled novel neonicotinoids, paichongding

  摘要：

  拍虫啶，一种新型烟碱类杀虫剂，对吡虫啉抗性褐飞虱具有优异的杀虫活性，在我国作为新农药销售。[14C]拍虫啶被提议作为示踪剂，以支持进一步研究阐明其作为商业化农药的代谢过程。本文描述了一种高效的[14C]拍虫啶合成方法，通过五个放射化学步骤从[14C]硝基甲烷（1）合成得到。随后通过制备型手性高效液相色谱分离出四种对映异构体（a、b、c和d），并通过高效液相色谱和高效液相色谱-线性扫描检测器进行表征。这一方法可应用于其他14C标记的硝甲基烟碱类化合物的合成。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1921
• 作为产物：
  描述：

  N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 在 溶剂黄146 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a](314C)pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiral purification of 14C-labeled novel neonicotinoids, paichongding

  摘要：

  拍虫啶，一种新型烟碱类杀虫剂，对吡虫啉抗性褐飞虱具有优异的杀虫活性，在我国作为新农药销售。[14C]拍虫啶被提议作为示踪剂，以支持进一步研究阐明其作为商业化农药的代谢过程。本文描述了一种高效的[14C]拍虫啶合成方法，通过五个放射化学步骤从[14C]硝基甲烷（1）合成得到。随后通过制备型手性高效液相色谱分离出四种对映异构体（a、b、c和d），并通过高效液相色谱和高效液相色谱-线性扫描检测器进行表征。这一方法可应用于其他14C标记的硝甲基烟碱类化合物的合成。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1921