4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde | 698367-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-1-benzothiophene-2-carbaldehyde；4-Fluorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 698367-31-6
• 化学式: C₉H₅FOS
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DGMXKGSZWIOWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 、 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 在 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 作用下， 生成 5-(4-fluoro-1-benzothiophen-2-yl)-7-methyl-1,5,7,8-tetrahydro-2H-isochromeno[6,7-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIHYDRO-OXAZOLOBENZODIAZEPINONE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THERE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  公式（I）的化合物： 其中： R1代表氢原子或烷基； R2代表烷基； R3代表芳基或杂环芳基。 包含它们的药物制剂在治疗或预防认知缺陷的精神和神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  US20120232065A1

文献信息

• Synthesis of benzo[b]thieno[2,3-c]quinolines via palladium-catalyzed ring-closing reaction
  作者：Dóra Gábor、Tímea Szabó、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154298

  日期：2023.1

  Benzo[b]thieno[2,3-c]quinolines were synthesized via Pd-catalyzed ring closure reaction of the α-aminophosphonates obtained by the Kabachnik–Fields condensation of benzo[b]thiophene-2-carboxaldehydes, 2-iodoanilines and diethyl phosphite or dibenzyl phosphite. The intramolecular cyclizations remained incomplete under the conditions applied. The products were isolated in 11–42% yields, and the unreacted

  苯并[ b ]噻吩并 [2,3- c ] 喹啉是通过Pd 催化的 α-氨基膦酸酯的闭环反应合成的亚磷酸酯或亚磷酸二苄酯。在所应用的条件下，分子内环化仍然不完整。产物以 11-42% 的收率分离，未反应的原料从反应混合物中回收。
• Development and pilot scale implementation of safe aerobic Cu/TEMPO oxidation in a batch reactor
  作者：Sylvain Lemaitre、Anne-Lise Romain、François Bariere、Anthony Craquelin、Chloé Copin、Alexandre Jean

  DOI：10.1039/d3gc00579h

  日期：——

  quantity of reagents/solvents used. In this context, alcohol oxidation is probably one of the most challenging reactions, due to the inherent toxicity and the disposal issues associated with most of the available oxidants on the market. Herein, we describe our efforts to replace the use of toxic and expensive stoichiometric DDQ in the oxidation of a benzylic primary alcohol 2 in the phase II Servier clinical

  在制药行业中，开发安全、具有成本效益、高效且可持续的工艺仍然是一个令人兴奋的挑战，必须解决这一挑战，以最大限度地减少因使用大量试剂/溶剂而造成的负面环境影响。在这种情况下，由于市场上大多数现有氧化剂的固有毒性和处置问题，醇氧化可能是最具挑战性的反应之一。在此，我们描述了我们在 II 期施维雅临床候选药物S44819中取代有毒且昂贵的化学计量 DDQ 氧化苄基伯醇2的努力制造路线。对常用氧化剂的筛选导致了高效、选择性和生态相容的好氧铜/TEMPO催化系统的识别和开发，这通过绿色化学/可持续性指标和试剂成本从原始工艺到新开发工艺的改进得到证明。讨论了气液传质、与间歇式反应器中使用空气相关的安全评估以及量热分析，并且这种高度原子经济且低成本的好氧氧化在中试规模上安全实施，能够制造 13.3 千克高-质量关键中间体1．
• Development and Process Intensification of an Efficient Flow–Cascade Reaction Sequence in the Synthesis of Afizagabar
  作者：Bálint Pethő、Gábor B. Szilágyi、Béla Mengyel、Tamás Nagy、Ferenc Farkas、Katalin Kátai-Fadgyas、Balázs Volk

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00481

  日期：2022.4.15
• Dérivés de dihydro-oxazolobenzodiazépinone, procédés de leur préparation et compositions pharmaceutiques contenant ces composés
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2497774B1

  公开（公告）日：2013-10-16
• US8778932B2
  申请人：——

  公开号：US8778932B2

  公开（公告）日：2014-07-15