3-(5-carboxy-pentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide | 870995-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5-carboxy-pentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
• 英文别名: 3-(5-Carboxypentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[E]indol-3-ium iodide；6-(1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)hexanoic acid;iodide
• CAS: 870995-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₂*I
• 分子量: 451.347
• InChiKey: OOYJYKUIXISCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-carboxy-pentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[2-[2-[2-chloro-3-[2-[1-(2-hydroxyethyl)quinolin-1-ium-4-yl]ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-yl]hexanoic acid;iodide
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Nanocarrier-Based Near-Infrared Optical Probes for In Vivo Tumor Imaging

  摘要：

  近红外（NIR）荧光探针的光学成像是一种用于体内肿瘤检测的有用诊断技术。我们的计划是开发新型近红外荧光团-胶束复合探针。我们合成了 IC7-1 和 IC7-2，作为新型亲脂性近红外荧光团，并将其封装在两亲性聚表肽胶束 "乳糖体 "中。荧光团-胶束复合物 IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体被评估为用于体内肿瘤成像的近红外荧光探针。IC7-1 和 IC7-2 经合成后封装在乳糖体中。测量了 IC7-1、IC7-2、IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体的光学特性。给肿瘤小鼠注射IC7-1乳糖体和IC7-2乳糖体，48 h后采集荧光图像。IC7-1和IC7-2成功合成，总产率分别为12%和6.3%，在氯仿中的最大发射波长分别为858 nm和897 nm。与 ICG 相比，IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体的缓冲水溶液在氯仿中显示出相似的荧光光谱、更高或相当的量子产率和更高的光稳定性。两种乳糖体探针都能在给药后 6 h 特异性地观察到肿瘤组织。IC7-1乳糖体和IC7-2乳糖体有望成为体内肿瘤成像的近红外探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-1007-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 、 6-碘己酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-carboxy-pentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Water soluble fluorescent compounds

  摘要：

  这项发明提供了一类新型荧光化合物。还提供了荧光化合物的共轭物，使用荧光化合物及其共轭物的方法，以及包括荧光化合物及其共轭物的试剂盒。

  公开号：

  US20070021621A1

文献信息

• [EN] CYANINE-BASED TELODENDRIMERS AND USES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] TÉLODENDRIMÈRES À BASE DE CYANINE ET UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020047418A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention provides a cyanine modified telodendrimer, nanoparticles thereof, and methods of using the nanoparticles to treat various diseases such as cancer.

  本发明提供了一种靛蓝改性的端树聚合物，以及其纳米颗粒，以及使用这些纳米颗粒治疗癌症等各种疾病的方法。
• Synthesis of Quaternary Heterocyclic Salts
  作者：Angela Winstead、Grace Nyambura、Rachael Matthews、Deveine Toney、Stanley Oyaghire

  DOI：10.3390/molecules181114306

  日期：——

  The microwave synthesis of twenty quaternary ammonium salts is described. The syntheses feature comparable yields to conventional synthetic methods reported in the current literature with reduced reaction times and the absence of solvent or minimal solvent.

  描述了二十种季铵盐的微波合成。该合成具有与当前文献中报道的常规合成方法相当的产率，具有缩短的反应时间和不存在溶剂或最少溶剂。
• SWITCHING FLUORESCENT NANOPARTICLE PROBE AND FLUORESCENT PARTICLE IMAGING METHOD USING SAME
  申请人：Hara Isao

  公开号：US20130149252A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供一种新型荧光纳米颗粒成像探针，具有切换功能（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料，并在成像过程中发射荧光）。一种切换荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为必要亲水性结构单元的一种选自肌氨酸单元和烷氧基单元的单元，（b）疏水性块链包括作为必要疏水性结构单元的一种选自氨基酸单元和羟基酸单元的单元，（c）荧光染料是由式（I）表示的青菁化合物：并且两个或更多分子的荧光染料被封装在单个分子组装体中。
• Switching fluorescent nanoparticle probe and fluorescent particle imaging method using same
  申请人：Hara Isao

  公开号：US09370589B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供了一种具有开关功能的新型荧光纳米颗粒成像探针（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料并在成像过程中发射荧光）。一种开关式荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为基本亲水性结构单元的从一种肌氨酸单元和一种烷氧基烷单元中选择的单元，（b）疏水性块链包括作为基本疏水性结构单元的从一种氨基酸单元和一种羟基酸单元中选择的单元，以及（c）荧光染料是由式（I）表示的青铵化合物，且两个或更多分子的荧光染料封装在单个分子组装体中。
• A multiple functional supramolecular system for synergetic treatments of hepatocellular carcinoma
  作者：Lijing Sun、Liyuan Chen、Ke Yang、Wei Feng Dai、Ye Yang、Xiuming Cui、Bo Yang、Chengxiao Wang

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2022.121716

  日期：2022.5

  challenges in the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). The present study reported the development of a multiple functional indocyanine green (ICG)-cyclodextrin (CD) system, wherein loaded etoposide (EPS) was used as the model chemotherapeutic drug. In the developed system, ICG segment served as a photosensitizer for photothermal therapy (PTT) and the targeting moiety, which was primarily attributed

  在当今时代，实现特异性靶向和可控的药物递送仍然是肝细胞癌（HCC）治疗的主要挑战之一。本研究报道了多功能吲哚菁绿 (ICG)-环糊精 (CD) 系统的开发，其中负载的依托泊苷 (EPS) 用作模型化疗药物。在开发的系统中，ICG 片段用作光热疗法 (PTT) 的光敏剂和靶向部分，这主要归因于 HCC 组织中的特定保留特性。体外评估表明，ICG-CD@EPS 表现出激光触发的释放曲线，具有光热效率和对 HepG2 细胞的细胞毒性。体内评估表明 ICG 可以将系统导航到 HCC 组织并在该部位保留 48 小时，在 HCC 中产生药物积累。此外，激光照射促进了 HCC 中 EPS 的释放和局部热疗作用。因此，本研究探索了一种新颖且特异性的HCC靶向机制，并为HCC的协同PTT和化疗治疗提供了可行且可控的策略。