(2R),(5R,S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine | 81136-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R),(5R,S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (3S,6S,R)-2,5-Dimethoxy-3-isopropyl-6-methyl-3,6-dihydropyrazine；(2S,5S)-3,6-dimethoxy-2-methyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 81136-86-9；87936-33-2；116907-51-8；132153-49-2；132153-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AGSVBAIKOLJRNR-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.00 g/cm3 (20 °C)
• 沸点：
  103-104°C (21 hPa)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R),(5R,S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf; Groth; Westphalen, Synthesis, 1981, vol. No. 12, # 12, p. 969 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (2R),(5R,S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf; Groth; Westphalen, Synthesis, 1981, vol. No. 12, # 12, p. 969 - 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)- [1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid: Chiral substrates for serine hydroxymethyltransferase
  作者：Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90505-8

  日期：1991.1

  (2R) - and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonate, probes for the stereochemical course of the serine hydroxymethyltransferase reaction, have been synthesised from bis-lactim ethers derived from valine and alanine. Direct acylation of the anion with diethyl carbonate gave the N-ethoxycarbonyl derivative rather than the required ethyl ester. The 13C-labelled carboxyl group was therefore Introduced via

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。
• Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a800407b

  日期：——

  Chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione employs a chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups to enhance diastereocontrol during enolate alkylation.

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。
• Stereoselective synthesis of a new aldose reductase inhibitor-An extension of the bislactim ether method for the synthesis of amino acids
  作者：Heiner Glombik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90071-7

  日期：1990.1
• SCHOLLKOPF, ULRICH;BARDENHAGEN, JURGEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 5, 393-397
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、BARDENHAGEN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• MITTENDORF, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 12, C. 1201-1202
  作者：MITTENDORF, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——