2-nitro-N-(1-phenylethyl)aniline | 31488-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)-2-nitroaniline；N-(α-Phenylethyl)-o-nitro-anilin
• CAS: 31488-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00555481
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ZXWZAJHMLLPWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N¹-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles

  摘要：

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150152065A1
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-nitro-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与三氯乙酰亚氨酸酯催化苯胺单烷基化

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。

  DOI：

  10.1021/jo5027222

文献信息

• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。
• [EN] COMPOUND AS WNT SIGNALING INHIBITOR, COMPOSITION, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ COMME INHIBITEUR DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：CUREGENIX INC

  公开号：WO2013185353A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a compound having the structure of Formula I as inhibitor of WNT signal transduction pathways, as well as a composition comprising the compound. Further, the present invention relates to the use of the compound and the method of inhibiting the WNT signal transduction pathways.

  本发明涉及一种具有Formula I结构的化合物，作为WNT信号转导途径的抑制剂，以及包含该化合物的组合物。此外，本发明涉及该化合物的使用以及抑制WNT信号转导途径的方法。
• NOVEL PEPTIDASE SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100099128A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting peptidase activity in microorganisms, of formula (I) below: in which X is S; NX1; O; or NX1-CO; R1 is nothing or one of the following substituents: Cl, Br, F, I, OH, or an alkyl, aryl or carboxyl group; R2 is nothing or one of the following substituents: Cl; O—CH 2 —O; O—CH 3 ; F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, OH, an alkyl, aryl or carboxyl group, NO 2 , or X1 is selected from: H, C 2 H 4 Ph, OH, an alkyl group and an aryl group; R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and P is a peptide.

  本发明涉及一种用于检测微生物中肽酶活性的酶底物，其化学式（I）如下：其中X为S；NX1；O；或NX1-CO；R1为无或以下取代基之一：Cl、Br、F、I、OH或烷基、芳基或羧基；R2为无或以下取代基之一：Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、OH、烷基、芳基或羧基、NO2或；X1为以下之一：H、C2H4Ph、OH、烷基和芳基；R3和R4分别为H或含有1至4个碳原子的烷基，P为肽。
• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100221764A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting nitroreductase activity of formula (I) below: in which X is S, NX1, O or NX1-CO; R1 is nothing or a substituent selected from Cl, CH 3 , Br, F, I, alkyl, aryl and carboxyl; R2 is nothing or a substituent selected from Cl, O—CH 2 —O, O—CH 3 , F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, alkyl, aryl, carboxyl, NO 2 and R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and X1 is selected from H, CH 3 , C 2 H 4 Ph, OH, alkyl and aryl.

  本发明涉及一种用于检测硝基还原酶活性的酶底物，其化学式如下（I）：其中，X为S、NX1、O或NX1-CO；R1为无或选自Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基和羧基的取代基；R2为无或选自Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2和R3和R4独立地为H或含有1至4个碳原子的烷基基团；X1选自H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基和芳基。