4,7-二甲氧基-1,2-萘二酮 | 32358-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1,2-萘二酮
• 英文名称: 4,7-Dimethoxy-1,2-naphthochinon
• 英文别名: 4,7-Dimethoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 32358-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: UHZPDIVBTDXFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium iodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,7-二甲氧基-1,2-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  了解和预测基于ROS的酶抑制剂的效力，例如萘醌和泛素特异性蛋白酶2 †

  摘要：

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R

  DOI：

  10.1039/c6sc02758j

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2018025259A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Naphthoquinone compounds that induce the formation of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. Process of preparing the naphthoquinone compounds are also disclosed. Uses of the compounds for treating a disease or disorder are also disclosed.

  揭示了诱导产生活性氧自由基（ROS）的萘醌类化合物。还揭示了制备萘醌类化合物的方法。还揭示了使用这些化合物治疗疾病或障碍的用途。
• Understanding and predicting the potency of ROS-based enzyme inhibitors, exemplified by naphthoquinones and ubiquitin specific protease-2
  作者：Pushparathinam Gopinath、Atif Mahammed、Shimrit Ohayon、Zeev Gross、Ashraf Brik

  DOI：10.1039/c6sc02758j

  日期：——

  The same series of compounds was also examined in terms of their inhibitory effect on the enzymatic activity of USP2. One deduction from these investigations was that the ortho-quinone motif in β-lapachone is much better suited for the catalytic reduction of oxygen than the para-quinone motif and some approved quinone based drugs. A broader conclusion, obtained from the series of compounds with ortho-quinone

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R