(2E)-2-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 157058-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 157058-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: SMXLWHUXYFZXHL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 4-咪唑甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(2E)-2-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506

文献信息

• Novel dihydronaphthalene compounds and processes of producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020032211A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17&agr;-hydroxylase/C 17-20 -lyase inhibiting activity, thromboxan A 2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优秀的17α-羟化酶/C17-20-裂解酶抑制活性，血栓素A2合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作预防和/或治疗各种男性激素和女性激素依赖性疾病的药物，如前列腺癌、前列腺增生、阳痿、乳腺癌、乳腺增生、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗死、心绞痛和支气管哮喘。
• NOVEL DIHYDRONAPHTHALENE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Yukijirushi Nyugyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1028110A1

  公开（公告）日：2000-08-16

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17α-hydroxylase/C17-20-lyase inhibiting activity, thromboxan A2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优异的 17α- 羟化酶/C17-20-赖氨酸酶抑制活性、血栓素 A2 合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作各种男性性激素和女性性激素依赖性疾病（如前列腺癌）的预防和/或治疗药物、前列腺肥大、男性化、乳腺癌、乳腺增生症、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗塞、心绞痛和支气管哮喘。
• IMIDIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGONISTS SELECTIVE AT ALPHA 2B OR 2B/2C ADRENERGIC RECEPTORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1370533B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• US6559157B2
  申请人：——

  公开号：US6559157B2

  公开（公告）日：2003-05-06
• Synthesis and Evaluation of Azole-Substituted Tetrahydronaphthalenes as Inhibitors of P450 arom, P450 17, and P450 TxA2
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher、Dorothea Ledergerber、Gerald A. Wächter、Gertrud L. Grün、Tom F. Sergejew

  DOI：10.1002/ardp.19963290506

  日期：——

  The compounds were tested in vitro for inhibition of the three target enzymes P450 arom (human placental microsomes), P450 17 (rat testicular microsomes), and P450 TxA2 (citrated human whole blood). To examine selectivity, some compounds were further tested in vitro for inhibition of P450 18 (bovine adrenal mitochondria), P450 see (bovine adrenal mitochondria) and corticoid formation (aldosterone, corticosterone;

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，