2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline | 851916-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: Tert-butyl-[[9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 851916-52-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂Si₂
• 分子量: 436.788
• InChiKey: ODBSCJNOWCJMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的新铜碱衍生物的合成和功能化

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400635
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的新铜碱衍生物的合成和功能化

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400635

文献信息

• Synthesis and Functionalisation of 5-Substituted Neocuproine Derivatives
  作者：Jan P. W. Eggert、Ulrich Lüning、Christian Näther

  DOI：10.1002/ejoc.200400635

  日期：2005.3

  10-phenanthroline (neocuproine, 1) was functionalised selectively in the 5-position. Silylation of the methyl groups followed by bromination in the 5-position was carried out to give the bis(tert-butyldimethylsilyl)-substituted neocuproine 3 and 5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (4) after deprotection. Compounds 3 and 4 are versatile building blocks for the construction of 5-substituted neocuproines. Palladium-catalysed

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Metallo-Supramolecular Polymers Using 5,5′-Linked Bis(1,10-Phenanthroline) Ligands
  作者：Masayoshi Higuchi、Md. Hossain

  DOI：10.1055/s-0032-1316858

  日期：——

  Abstract 5,5′-Linked bis(1,10-phenanthroline)s were synthesized as new bidentate ligands by a palladium-catalyzed Suzuki-type cross-coupling reaction. Coordination of the ligands to Cu(II), Ni(II), Ag(I), and Zn(II) ions resulted in metallo-supramolecular polymer formation. The 1:1 complexation of the ligands and the metal ions was confirmed by UV-vis titration experiments. The high molecular weights

  摘要 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。