7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 21204-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthaldehyde；2-formyl-7-methoxy-1-tetralone；7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 21204-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CTTWVNGSZLDQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基肉桂醛 、 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的级联过程，Quinary催化剂-底物复合物诱导了螺桥或笼状多杂环化合物的构建。

  摘要：

  研究了环状β-氧代醛与2-羟基肉桂醛的不对称有机催化级联反应。双官能叔胺-硫脲催化剂用于合理设计的多重催化中，其中不对称的亚胺鎓催化和硫脲阴离子结合催化通过羧酸根阴离子作为三元催化体系结合在一起，形成了五元催化剂-底物配合物，为富含对映体的螺桥或笼状多杂环化合物的构建。催化剂的再利用也已成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02375
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的级联过程，Quinary催化剂-底物复合物诱导了螺桥或笼状多杂环化合物的构建。

  摘要：

  研究了环状β-氧代醛与2-羟基肉桂醛的不对称有机催化级联反应。双官能叔胺-硫脲催化剂用于合理设计的多重催化中，其中不对称的亚胺鎓催化和硫脲阴离子结合催化通过羧酸根阴离子作为三元催化体系结合在一起，形成了五元催化剂-底物配合物，为富含对映体的螺桥或笼状多杂环化合物的构建。催化剂的再利用也已成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02375

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS 5HT2C RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0856001B1

  公开（公告）日：2002-08-28
• Synthetic Routes to 3,6-Dimethoxyphenanthrene
  作者：Richard B. Turner、Donald E. Nettleton、R. Ferebee

  DOI：10.1021/ja01603a057

  日期：1956.11
• THE CHEMOTHERAPY OF CANCER. II. SOME ARYL-SUBSTITUTED ALKOXYMETHYLENE CYCLOHEXENONES^{1, 2}
  作者：KENNETH N. CAMPBELL、ALBERT SCHRAGE、BARBARA K. CAMPBELL

  DOI：10.1021/jo01152a002

  日期：1950.11
• Organocatalytic Asymmetric Sequential 1,6-Addition/Acetalization of 1-Oxotetralin-2-carbaldehyde to <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides for Synthesis of Spiro-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Zhi-Pei Zhang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03177

  日期：2018.3.2

  A chiral squaramide catalyzed approach constructing spiro-3,4-dihydrocoumarin motif by the enantioselective 1,6-addition/acetalization reactions of 1-oxotetralin-2-carbaldehydes and ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides followed by an oxidation was developed. The reactions proceeded smoothly with a wide range of p-QMs and 1-oxotetralin-2-carbaldehydes to generate corresponding products in high yields with excellent diastereoselectivities (>19:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).
• US5753663A
  申请人：——

  公开号：US5753663A

  公开（公告）日：1998-05-19