2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-ol | 857091-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-7-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 857091-21-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: CJGQLCBSPNGIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  353.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-ol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2-bromo-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  C8氧化吡喃并萘醌的合成：二聚吡喃并萘醌的有用前体

  摘要：

  报道了在C8处带有氧取代基的吡喃并萘醌的合成。C 8处的氧取代基提供了用作合成二聚吡喃并萘醌的均偶联前体的关键功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.135
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷基-2-酮氢溴酸盐（MPHT）一种用于羰基化合物选择性溴化的温和试剂：取代的2-溴-1-萘酚的合成

  摘要：

  研究了N-甲基吡咯烷基-2-酮氢溴酸盐配合物（MPHT）与取代的1-四氢萘酮的反应。该安全试剂被证明对四氢萘酮的选择性α，α-二溴化是成功的。而且，在无碱条件下，从四氢萘醌以“一锅”顺序获得了好于优的几个2-溴-1-萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.049

文献信息

• Synthesis of a C8 oxygenated pyranonaphthoquinone: a useful precursor to dimeric pyranonaphthoquinones
  作者：Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.135

  日期：2008.4

  The synthesis of a pyranonaphthoquinone bearing an oxygenated substituent at C8 is reported. The oxygen substituent at C8 provides a key functionality for use as a homocoupling precursor for the synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone.

  报道了在C8处带有氧取代基的吡喃并萘醌的合成。C 8处的氧取代基提供了用作合成二聚吡喃并萘醌的均偶联前体的关键功能。
• N-Methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide (MPHT) a mild reagent for selective bromination of carbonyl compounds: synthesis of substituted 2-bromo-1-naphtols
  作者：Alain Bekaert、Olivier Provot、Olimihamina Rasolojaona、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.049

  日期：2005.6

  The reaction of the N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide complex (MPHT) with substituted-1-tetralones has been investigated. This safety reagent proved to be successful for selective α,α-dibromination of tetralones. Moreover, under base-free conditions, several 2-bromo-1-naphtols were obtained from tetralones in a ‘one pot’ sequence in good to excellent yields.

  研究了N-甲基吡咯烷基-2-酮氢溴酸盐配合物（MPHT）与取代的1-四氢萘酮的反应。该安全试剂被证明对四氢萘酮的选择性α，α-二溴化是成功的。而且，在无碱条件下，从四氢萘醌以“一锅”顺序获得了好于优的几个2-溴-1-萘酚。