8-methoxy-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one | 52240-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one；8-methoxy-5,6-dihydro-2H-benzo[h]cinnolin-3-one；5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]cinnolin-3[2H]-one；5,6-Dihydro-8-methoxybenzocinnolin-3(2H)-on；8-methoxy-5,6-dihydro-2H-benzo[h]cinnolin-3-one
• CAS: 52240-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IACCKZSIBONAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-hydrazino-8-methoxy-5,6-dihydrobenzocinnoline
  参考文献：
  名称：

  Ravina; Fueyo; Teran, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 574 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrobenzenesulfonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-methoxy-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并[h] cinnolinone衍生物的合成和醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  继我们先前对哒嗪酮羧酸作为有效和选择性醛糖还原酶（ALR2）抑制剂的研究之后，一系列新的苯并[h]肉桂醇酮羧酸系列分别在4、7-10位取代，并且在中心环和合成并测试了酸性侧链上的A1作为ALR2的抑制剂。与先前合成的化合物进行比较可以使我们为此类化合物更精确地定义构效关系。实际上，除了酸性侧链的重要性外，它们的性质还受到苯并[h]肉桂醇核上存在的取代基的强烈影响，其效力范围从索比尼尔到非常弱的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00035-5

文献信息

• Tricyclic pyridazinone compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04755511A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  This invention relates to tricyclic pyridazinone compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and a method of stimulating cardiac activity in a mammal by administering an effective amount of the compound. A compound of the invention is 7-carboxamido-4,4a-dihydro-4a-methyl-[5H]-indeno[1,2-c]-pyridazin-3[2H]-on e.

  这项发明涉及三环吡啶啉酮化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用有效量的化合物来刺激心脏活动的方法。该发明的一种化合物是7-羧胺基-4,4a-二氢-4a-甲基-[5H]-茚蒽[1,2-c]-吡啶啉-3[2H]-酮。
• Efficient Aromatization of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-Pyridazinones Substituted at 5 Position by Using Anhydrous Copper (II) Chloride
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1080/00397910008087285

  日期：2000.1

  An efficient conversion of 5-substituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones into their corresponding dehydrogenated derivatives was achieved by treatment with anhydrous copper(II) chloride in acetonitrile.
• GARCIA, MERA, G.;RAVINA, E.;SANTANA, L.;ORALLO, F.;FONTENLA, J. A.;CALLEJ+, AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 3, 280-283
  作者：GARCIA, MERA, G.、RAVINA, E.、SANTANA, L.、ORALLO, F.、FONTENLA, J. A.、CALLEJ+

  DOI：——

  日期：——
• Free energy perturbation studies on binding of the inhibitor 5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)one-2-acetic acid and its methoxylated analogs to aldose reductase
  作者：Giulio Rastelli、Luca Costantino、Paola Vianello、Daniela Barlocco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00587-0

  日期：1998.8

  Free energy perturbation simulations have been employed to rationalize the binding differences between a benzocinnolinone carboxylic acid inhibitor of aldose reductase;Ind its methoxylated analogs in four selected substitution sites. The calculated free energy differences are in qualitative agreement with the experimental results. The balance between the cost for desolvation and the gain in enzyme binding correctly predicts and rationalizes the different inhibitory activities of each methoxylated compound. The implications for perturbations occurring at the interface between protein residues and water molecules present at the active site are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181145B1

  公开（公告）日：1990-01-31