dimethyl (E)-2-(15,16-dimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaen-8-yl)but-2-enedioate | 77027-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(15,16-dimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaen-8-yl)but-2-enedioate
• CAS: 77027-98-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: OAKKXCBZUINRQN-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢荷叶碱 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 dimethyl (E)-2-(15,16-dimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaen-8-yl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Dehydroaporphines. Enamine-type Michael additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a031

文献信息

• Structure of the 2:1 adduct of dimethyl acetylenedicarboxylate and dehydronuciferine: a novel tandem michael-1,3-dipolar addition reaction
  作者：Mary D. Menachery、Patrick Carroll、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81356-8

  日期：1983.1

  The structure of a minor 2:1 addition product of dimethyl acetylenedicarboxylate and dehydronuciferine has been shown to be the spiroannelated aporphine by X-ray crystallography. Its formation involves a Michael addition followed in sequence by a proton shift and a 1,3-dipolar addition.

  X-射线晶体学表明，乙炔二羧酸二甲酯和脱氢核苷的2：1次要加成产物的结构是螺环氧化的阿扑吗啡。它的形成涉及迈克尔加成，随后依次是质子移位和1,3-偶极加成。