Allyl-[1-cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 69882-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Allyl-[1-cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 69882-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: NLBFSNNRSDXJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-[1-cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 30(N-allyl-N-cyclohexylmethylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines

  摘要：

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo061603h
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 环己烷基甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Allyl-[1-cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Nickel(II) Catalyzed Hydroboration: A Route to Selective Reduction of Aldehydes and <i>N</i> ‐Allylimines
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.202000092

  日期：2020.5.22

  [(iminophosphine)nickel(allyl)]+ complex was found to be sufficiently electrophilic to activate aldehydes and N‐allylimines to undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. The catalyst displayed excellent selectivity toward aldehydes in the presence of ketones. A wide variety of functional groups were tolerated, including halogens, NO2, CN, OMe, and alkenes for both aldehydes

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。
• Addition of a B–H Bond across an Amido–Cobalt Bond: Co^II–H-Catalyzed Hydroboration of Olefins
  作者：Maofu Pang、Chengjuan Wu、Xuewen Zhuang、Fanjun Zhang、Mincong Su、Qingxiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00114

  日期：2018.5.14

  pinacolborane (HBpin) for catalytic terminal hydroboration of olefins. The cooperative cobalt(II)–amido reactivity in 1 enables the B–H bond cleavage, affording the 17-electron cobalt(II) hydride Cp*Co(1,2-Ph2PC6H4NH(Bpin)), abbreviated H1(Bpin), in which the borenium ion is captured by the uncoordinated nitrogen atom of the phosphinoaminato ligand. Hydroboration of the C═C bond can be promoted by a heteroatom

  本文描述了一种定义明确的钴（II）半三明治复合物，其带有膦酰氨基配体Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 NH）（1），可以活化频哪硼烷（HBpin）作为催化末端烯烃的硼氢化。钴（II）-酰胺基的协同反应1使B-H键断裂，从而得到17电子氢化钴（Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 N H（Bpin）），缩写H 1（Bpin），其中硼氮被膦酰氨基配体的未配位氮原子捕获。C═C键的氢硼化可由末端烯烃的β位上的杂原子如N或O促进。这种氢化硼化的机理是通过基于氢化钴（II）的各种化学计量反应确定的。借助Co II – N对B–H键断裂的协同反应，我们的催化依赖于系统自身生成的Co II– H氢化物。
• Three-component carboarylation of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles
  作者：Jing-Kun Xu、Sheng-Jun Li、Hai-Yang Wang、Wen-Cong Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c6cc09311f

  日期：——

  With 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, an unprecedented three-component carboarylation reaction of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles has been developed to access a variety of functionalized tertiary amines...

  以2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯为芳烃前体，已开发出前所未有的未活化亚胺与芳烃和碳亲核试剂的三组分碳芳基化反应，以获取各种官能化叔胺。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Isopropanolamine Derivatives as Non-peptide Human Immunodeficiency Virus Protease Inhibitors
  作者：Lijun Zhou、Qingang Yang、Yong Wang、Youhong Hu、Xiaomin Luo、Donglu Bai、Shukun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.1147

  日期：——

  Novel potential human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors were designed by a combination of nelfinavir and amprenavir motifs. The designed compounds were prepared by a facile synthetic route and their stereochemistry was further confirmed by a stereospecific synthesis from commercially available (S)-2-oxiranylmethyl m-nitrobenzenesulfonate. All compounds were tested for their ability in

  通过结合奈非那韦和安普那韦基序设计了新型潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。通过容易的合成路线制备设计的化合物，并且通过从商业可获得的（S）-2-环氧乙烷基甲基间硝基苯磺酸酯的立体有择合成进一步证实了它们的立体化学。用公开的参考文献19测试了所有化合物抑制HIV 1型蛋白酶活性的能力。在初步生物测定中，衍生物1a-u表现出中等至显着的抑制活性。最好的化合物1a的IC50值为0.02 microM，与氨普那韦相当。使用已发布的HIV 1型蛋白酶的X射线晶体结构对化合物1a-u进行了对接研究，所有化合物都以扩展构象与HIV 1型蛋白酶结合，并且该结合构象的支架可以很好地对齐。进行了比较分子场分析（CoMFA）研究，以探讨静电和空间效应在这些新化合物与HIV 1型蛋白酶结合中的特定作用，并建立了以13种化合物为训练集的预测CoMFA模型。对其他五种化合物作为测试集的测试分析表明，CoM
• Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines
  作者：Fabrice Denes、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/jo061603h

  日期：2007.1.1

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.