1-methoxy-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 122134-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 122134-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: UIKXCSDMKLEXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[1,2-diiodo-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  映射I2，I。，I-和I +与炔烃的相互作用及其在碘环化中的作用

  摘要：

  实验和理论的结合已被用于探索分子碘（I 2）和碘鎓离子（I +）激活炔烃向碘环化的机理。也包括在分析中是原子碘（I的作用。）和碘离子（I - ）在介导竞争添加I 2的炔。这些研究表明，I 2形成桥联的I 2-炔烃配合物，其中两个炔烃碳都被激活以引起亲核攻击，即使对于极性非常强的炔烃也是如此。相比之下，我+产生不对称的，开放的碘乙烯基阳离子，其中只有一个碳被激活以引起亲核攻击，特别是对于极化炔烃。炔烃中I 2的加成与碘环化竞争，但是是可逆的。这一事实，加上I 2激活两个炔烃向亲核进攻的能力，使I 2成为抗性底物碘环化的首选试剂（优于碘鎓试剂）。由I 2与I +形成的活化中间体的性质差异也可用于完成试剂控制的5 exo / 6内源发散性碘环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500384
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,2-diiodo-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-2-methoxybenzene 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-methoxy-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  映射I2，I。，I-和I +与炔烃的相互作用及其在碘环化中的作用

  摘要：

  实验和理论的结合已被用于探索分子碘（I 2）和碘鎓离子（I +）激活炔烃向碘环化的机理。也包括在分析中是原子碘（I的作用。）和碘离子（I - ）在介导竞争添加I 2的炔。这些研究表明，I 2形成桥联的I 2-炔烃配合物，其中两个炔烃碳都被激活以引起亲核攻击，即使对于极性非常强的炔烃也是如此。相比之下，我+产生不对称的，开放的碘乙烯基阳离子，其中只有一个碳被激活以引起亲核攻击，特别是对于极化炔烃。炔烃中I 2的加成与碘环化竞争，但是是可逆的。这一事实，加上I 2激活两个炔烃向亲核进攻的能力，使I 2成为抗性底物碘环化的首选试剂（优于碘鎓试剂）。由I 2与I +形成的活化中间体的性质差异也可用于完成试剂控制的5 exo / 6内源发散性碘环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500384

文献信息

• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。
• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of <i>o-</i>Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051299c

  日期：2005.12.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodoanisoles and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2, PhSeCl, or p-O2NC6H4SCl. Aryl- and vinylic-substituted alkynes undergo electrophilic cyclization in excellent yields. Biologically important furopyridines can be prepared

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。