(2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[1H-benzo[f]indol-3-yl]methyl-2,5-dihydropyrazine | 282550-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[1H-benzo[f]indol-3-yl]methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: 3-[[(2S,5R)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-1H-benzo[f]indole
• CAS: 282550-28-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: MJKRYGJBFCPRSI-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[1H-benzo[f]indol-3-yl]methyl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-benzo[f]tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过Schöllkopf手性助剂有效地不对称合成重要的色氨酸类似物，用于生物学研究

  摘要：

  通过Schöllkopf手性助剂已经开发出一种有效的方法，用于重要色氨酸类似物的不对称合成：l-异色氨酸，l-苯并[ f ]色氨酸和l-纯色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[1H-benzo[f]indol-3-yl]methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s