6-Methyl-6-[(phenylsulfanyl)methyl]decan-5-one | 144424-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Methyl-6-[(phenylsulfanyl)methyl]decan-5-one
• 英文别名: 6-methyl-6-(phenylsulfanylmethyl)decan-5-one
• CAS: 144424-56-6
• 化学式: C₁₈H₂₈OS
• 分子量: 292.486
• InChiKey: RSHJJSZICUMEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-6-[(phenylsulfanyl)methyl]decan-5-one 在 Raney-Ni W₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到6,6-dimethyl-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  磺基甲基化乙二醇的高度区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  具有硫基甲基的二醇的频哪醇重排以高区域选择性顺利进行，得到通过消除β羟基到硫原子而衍生的酮。这种选择性是由于亚磺基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1449
• 作为产物：
  描述：

  3-Butyl-2-methyl-1-phenylsulfanylheptane-2,3-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到6-Methyl-6-[(phenylsulfanyl)methyl]decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  磺基甲基化乙二醇的高度区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  具有硫基甲基的二醇的频哪醇重排以高区域选择性顺利进行，得到通过消除β羟基到硫原子而衍生的酮。这种选择性是由于亚磺基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1449

文献信息

• Highly Regioselective Pinacol Rearrangement of Sulfenylmethylated Glycols
  作者：Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo、Yukihiko Hashimoto、Katsuyuki Saito、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1449

  日期：1992.8

  Pinacol rearrangement of glycols having a sulfenylmethyl group smoothly proceeded with high regioselectivity to give ketones which were derived by the elimination of the β hydroxyl group to the sulfur atom. This selectivity is due to the neighboring group participation of the sulfenyl group.

  具有硫基甲基的二醇的频哪醇重排以高区域选择性顺利进行，得到通过消除β羟基到硫原子而衍生的酮。这种选择性是由于亚磺基的相邻基团参与。