acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester | 601469-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-Methylacenaphthene-1-carboxylate；Acenaphthen-1-carbonsaeuremethylester；Methyl 1-acenaphthenecarboxylate；methyl 1,2-dihydroacenaphthylene-1-carboxylate
• CAS: 601469-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YXKLTDUORGJLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2-二氢-1-苊羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene

  摘要：

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26925
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-acenaphthene 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene

  摘要：

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26925

文献信息

• From Acenaphthenes to (+)-Delavatine A: Visible-Light-Induced Ring Closure of Methyl (α-Naphthyl) Acrylates
  作者：Theodor Peez、Jan-Niclas Luy、Klaus Harms、Ralf Tonner、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201804735

  日期：2018.12.3

  Disclosed herein is a visible light mediated cyclization of methyl (α‐naphthyl) acrylates and heteroaromatic analogues yielding substituted acenaphthenes and azaacenaphthenes. This highly functional‐group‐tolerant transformation was put to the test in an enantioselective formal synthesis of delavatine A. Mechanistic details were elucidated by DFT‐calculations revealing an unusual intramolecular H‐transfer

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。
• Enantioselectivity in the catalytic hydroesterification of acenaphthylene: direct evidence of the racemization of Pd^II-alkyl species by a degenerate substitution equilibrium with Pd⁰L_n
  作者：Jordi Gironès、Josep Duran、Alfonso Polo、Julio Real

  DOI：10.1039/b304553f

  日期：——

  The palladium catalyzed hydroesterification of acenaphthylene takes place through a “hydride” mechanism, that is, through the selective cis insertion of the olefin into the palladium–hydride bond, an obvious prerequisite for the successful development of an enantioselective version of the reaction; however, a degenerate substitution equilibrium between Pd0Ln and the PdII-alkyl species, involving the inversion of the alkyl carbon, is also operative producing a detrimental effect in the enantioselectivity of the reaction.

  钯催化的苊氢化酯化反应是通过“氢化物”机制进行的，即通过将烯烃选择性顺式插入钯-氢化物键中，这是成功开发对映选择性反应的明显先决条件；然而，Pd0Ln 和 PdII-烷基之间的简并取代平衡（涉及烷基碳的反转）也会对反应的对映选择性产生有害影响。
• Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04906655A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents having very high kappa-opioid affinity and selectivity and potency and useful as analgesics, diuretics, antiinflammatory and psychotherapeutic agents are disclosed. Methods for making the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种作为镇痛剂的新型1,2-环己基氨基芳基酰胺，具有非常高的kappa-阿片受体亲和力、选择性和效力，并可用作镇痛剂、利尿剂、抗炎和心理治疗剂。本发明还揭示了制备这些化合物和含有它们的制药组合物的方法。
• 1-oxaspiro[4,5] decane-7,8-diaminoarylamides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05019588A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents having very high kappa-opioid affinity and selectivity and potency and useful as analgesics, diuretics, antiinflammatory and psychotherapeutic agents are disclosed. Methods for making the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种作为止痛剂的新型1,2-环己基氨基芳基酰胺，其具有非常高的kappa-阿片受体亲和力、选择性和效力，并且可用作止痛剂、利尿剂、抗炎和心理治疗剂。本发明还揭示了制备这些化合物和含有它们的制药组合物的方法。
• 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0380063A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides of formula I are useful as analgesic agents having very high kappa-opioid affinity and selectivity and potency and are useful as analgesics, diuretics, antiinflammatory and psychotherapeutic agents. Methods for making the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  式 I 的新型 1,2-环己基氨基芳酰胺可用作镇痛剂，具有极高的卡巴阿片亲和力、选择性和药效。 可用作镇痛剂，具有极高的卡帕-阿片类亲和力、选择性和效力，可用作镇痛剂、利尿剂、消炎剂和精神治疗剂。 此外，还公开了制造这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。