(+)-(2S,3S)-1,4-Bis(tosyloxy)-2,3-dimethoxybutane | 55933-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1,4-Bis(tosyloxy)-2,3-dimethoxybutane
• 英文别名: (S,S)-2,3-dimethoxy-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-butane；O²,O³-dimethyl-O¹,O⁴-bis-(toluene-4-sulfonyl)-L-threitol；O²,O³-Dimethyl-O¹,O⁴-bis-(toluol-4-sulfonyl)-L-threit；[(2S,3S)-2,3-dimethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 55933-41-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.554
• InChiKey: IECKIOZNMPRFHX-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1,4-Bis(tosyloxy)-2,3-dimethoxybutane 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH D.; KALINOWSKI H.-O.; BASTANI B.; CRASS G.; DAUM H.; DOERR H.; DU+, HELV. CHIM. ACTA , 1977, 60, NO 2, 301-325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-(2S,3S)-1,4-Bis(tosyloxy)-2,3-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of trans-Cyclooctene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01060a078

文献信息

• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Synthesis of exo-brevicomin, the pheromone of western pine beetle, to obtain optically active forms of known absolute configuration
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97411-3

  日期：1974.1

  (1R:7R)-(+)-exo-Brevicomin 1 and its antipode 1′ were synthesized from (2S:3S)-D-(−)-tartaric acid 2 and its antipode, respectively. This establishes the absolute configurations of both enantiomers of exo-brevicomin and afforded key materials to clarify the relationship between pheromone activity and chirality.

  （1 R：7 R）-（+）-外-Brevicomin 1及其对映体1 '分别由（2 S：3 S）-D-（-）-酒石酸2及其对映体合成。这建立了exo- brevicomin两种对映体的绝对构型，并提供了关键材料来阐明信息素活性与手性之间的关系。
• Transition metal promoted reactions. 29. (Z)-2,2'-Disubstituted bifluorenylidenes by intramolecular desulfurdimerization reactions
  作者：Yu Chi Yip、Xiao Jun Wang、Dennis K. P. Ng、Thomas C. W. Mak、Ping Chiang、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00293a038

  日期：1990.3
• Molecular Asymmetry of Olefins. II. The Absolute Configuration of <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Arthur C. Cope、Anil S. Mehta

  DOI：10.1021/ja01078a044

  日期：1964.12
• Hanaya, Tadashi; Akamatsu, Akihito; Kawase, Shigeru, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 194 - 195
  作者：Hanaya, Tadashi、Akamatsu, Akihito、Kawase, Shigeru、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——